Alkyl Halides - Result Question 10

####10. Which hydrogen in compound (E) is easily replaceable during bromination reaction in presence of light?

(2019 Main, 10 Jan I)

δγβ(E)α

(a) β-hydrogen

(b) δ-hydrogen

(c) γ-hydrogen

(d) α-hydrogen

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Solution:

  1. The compound (E) has two allyl-hydrogen atoms (γ). When E reacts with Br2/hv, it readily undergoes allylic free radical substitution and forms 3, 3-dibromobut-1-ene

CδH3−CγH2−Cβ But-1-ene H=CαH2→−HBrBr2/hv⟶ Br C3δH3C∣Hγ  3-bromo-but-1-ene −CβH=C−HBrH2→Br2/hν CH3δ−∣BrBrC−CrβH=CαH2

 3,3-dibromobut-1-ene 

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