SATHEE: Alcohols and Ethers - Result Question 50

Alcohols and Ethers - Result Question 50

####55. Compound $X$ (molecular formula, $C_{5} H_{8} O$ ) does not react appreciably with Lucas reagent at room temperature but gives a precipitate with ammoniacal silver nitrate with excess of $M e M g B r, 0.42 g$ of $X$ gives $224 m L$ of $C H_{4}$ at STP. Treatment of $X$ with $H_{2}$ in presence of Pt catalyst followed by boiling with excess HI, gives $n$ -pentane. Suggest structure for $X$ and write the equation involved.

$(1992, 5 M)$

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Solution:

Compound ’ $X$ ’ Lucas reagent No reaction at room temperature.

$C_{5} H_{8} O \to_{A g N O_{3}}^{Ammoniacal}$ ppt, $X \to_{C H_{3} M g B r}^{Excess of} C H_{4};$

$X \to_{HI excess}^{H_{2} / P t} n$ -pentane

Above information suggest that $X$ has a terminal triple bond and it contain primary $- O H$ group.

$\begin{array}{r} \Rightarrow H - C \equiv C - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} O H \to_{X}^{A g {(N H_{3})}_{2}^{+}} A g - C \equiv C - C H_{2} C H_{2} C H_{2} O H \end{array}$

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