cx-chem-day-83-amines

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Topics to be covered </B></Primary>

<hr>

<main>

1. Reduction of nitro compounds 
2. Ammonolysis of alkyl halides  
3. Reduction of nitriles
4. Reduction of amides
5. Gabriel phthalimide synthesis
6. Hoffmann bromamide degradation reaction 
7. Physical state 
8. Solubility 
9. Boiling point 
10. Comaparision of Boiling point

</div>

1. नाइट्रो यौगिकों में कमी
2. एल्काइल हैलाइडों का अमोनोलिसिस
3. नाइट्राइल्स की कमी
4. एमाइड्स की कमी
5. गेब्रियल फ्थैलिमाइड संश्लेषण
6. हॉफमैन ब्रोमामाइड क्षरण प्रतिक्रिया
7. भौतिक अवस्था
8. घुलनशीलता
9. क्वथनांक
10. क्वथनांक की तुलना

</div>

</main>

<hr>

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<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Reduction of nitro compounds </B></Primary>

<hr>

<main>

- Nitro compounds are reduced to amines by passing hydrogen gas in the presence of finely divided nickel, palladium or platinum and also by reduction with metals in acidic medium. 
- Nitroalkanes can also be similarly reduced to the corresponding alkanamines.
- Reduction with iron scrap and hydrochloric acid is preferred because $\mathrm{FeCl}_2$ formed gets hydrolysed to release hydrochloric acid during the reaction. Thus, only a small amount of hydrochloric acid is required to initiate the reaction.

</div>

- नाइट्रो यौगिकों को सूक्ष्म रूप से विभाजित निकल, पैलेडियम या प्लैटिनम की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस प्रवाहित करके और अम्लीय माध्यम में धातुओं के साथ अपचयन द्वारा एमाइन में अपचयित किया जाता है।
- नाइट्रोऐल्केन को भी इसी प्रकार संबंधित एल्केनामाइन में अपचयित किया जा सकता है।
- लौह स्क्रैप और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ कटौती को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि $\mathrm{FeCl}_2$ का गठन प्रतिक्रिया के दौरान हाइड्रोक्लोरिक एसिड जारी करने के लिए हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है। इस प्रकार, प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए केवल थोड़ी मात्रा में हाइड्रोक्लोरिक एसिड की आवश्यकता होती है।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/b-WWyfmrghakP0XdG7Qp5Ye-sZPMQF8rmx9oElESFMk.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

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<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Ammonolysis of alkyl halides </B></Primary>

<hr>

<main>

- The carbon - halogen bond in alkyl or benzyl halides can be easily cleaved by a nucleophile. An alkyl or benzyl halide on reaction with an ethanolic solution of ammonia undergoes nucleophilic substitution reaction in which the halogen atom is replaced by an amino $\left(-\mathrm{NH}_2\right)$ group. 
- This process of cleavage of the $\mathrm{C}-\mathrm{X}$ bond by ammonia molecule is known as ammonolysis. 
- The reaction is carried out in a sealed tube at 373 K. The primary amine thus obtained behaves as a nucleophile and can further react with alkyl halide to form secondary and tertiary amines, and finally quaternary ammonium salt.

</div>

- एल्काइल या बेंजाइल हैलाइड में कार्बन-हैलोजन बंधन को न्यूक्लियोफाइल द्वारा आसानी से तोड़ा जा सकता है। अमोनिया के इथेनॉलिक घोल के साथ प्रतिक्रिया करने पर एक एल्काइल या बेंजाइल हैलाइड न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरता है जिसमें हैलोजन परमाणु को एमिनो $\left(-\mathrm{NH}_2\right)$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
- अमोनिया अणु द्वारा $\mathrm{C}-\mathrm{X}$ बंधन के दरार की इस प्रक्रिया को अमोनोलिसिस के रूप में जाना जाता है।
- प्रतिक्रिया 373 K पर एक सीलबंद ट्यूब में की जाती है। इस प्रकार प्राप्त प्राथमिक एमाइन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में व्यवहार करती है और आगे एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करके द्वितीयक और तृतीयक एमाइन और अंत में चतुर्धातुक अमोनियम नमक बना सकती है।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/rEBkhz9UblIGP-LxP03hIQMcMTVzZ9dbli61vQv8ed8.original.fullsize.png)

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/x2RlLKLWAlcy19OkrUvZjSCq9ahFFV9h4O4RHoGD0Ng.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ <span style="color:blue">Ammonolysis of alkyl halides</span>   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ Physical state  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Reduction of nitriles </B></Primary>

<hr>

<main>

- Nitriles on reduction with lithium aluminium hydride $\left(\mathrm{LiAlH}_4\right)$ or catalytic hydrogenation produce primary amines. - 
- This reaction is used for ascent of amine series, i.e., for preparation of amines containing one carbon atom more than the starting amine.

</div>

- लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड $\left(\mathrm{LiAlH}_4\right)$ या उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के साथ कमी पर नाइट्राइल प्राथमिक एमाइन का उत्पादन करते हैं। -
- इस प्रतिक्रिया का उपयोग एमाइन श्रृंखला के आरोहण के लिए किया जाता है, अर्थात, प्रारंभिक एमाइन से एक कार्बन परमाणु अधिक युक्त एमाइन तैयार करने के लिए।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/hYLaZGScmtqOIhGtzFwAdcndNmct49i3_kV5OAfVHJ4.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ <span style="color:blue">Reduction of nitriles</span> $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ Physical state  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Reduction of amides </B></Primary>

<hr>

<main>

The amides on reduction with lithium aluminium hydride yield
amines.

</div>

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड उपज के साथ कमी पर एमाइड
अमीन।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/xZ41guvhy1zUEGHE4XYBN4sBczbuL2orbvjgQa0I9TI.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

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<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B>  Gabriel phthalimide synthesis </B></Primary>

<hr>

<main>

- Gabriel synthesis is used for the preparation of primary amines.

- Phthalimide on treatment with ethanolic potassium hydroxide forms potassium salt of phthalimide which on heating with alkyl halide followed by alkaline hydrolysis produces the corresponding primary amine. 
- Aromatic primary amines cannot be prepared by this method because aryl halides do not undergo nucleophilic substitution with the anion formed by phthalimide.

</div>

- गैब्रियल संश्लेषण का उपयोग प्राथमिक एमाइन तैयार करने के लिए किया जाता है।

- इथेनॉलिक पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के साथ उपचार करने पर थैलिमाइड, थैलिमाइड का पोटेशियम नमक बनाता है जिसे एल्काइल हैलाइड के साथ गर्म करने पर क्षारीय हाइड्रोलिसिस के बाद संबंधित प्राथमिक अमीन बनता है।
- इस विधि से ऐरोमैटिक प्राथमिक ऐमीन तैयार नहीं की जा सकती क्योंकि एरिल हैलाइड्स में थैलिमाइड द्वारा निर्मित आयन के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन नहीं होता है।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/0cVWIVVZCKG_KgfJXk3ogfeE5afIJxYDDIowxCvpDrQ.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ <span style="color:blue">Gabriel phthalimide synthesis</span> $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ Physical state  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Hoffmann bromamide degradation reaction </B></Primary>

<hr>

<main>

- Hoffmann developed a method for preparation of primary amines by treating an amide with bromine in an aqueous or ethanolic solution of sodium hydroxide. 
- In this degradation reaction, migration of an alkyl or aryl group takes place from carbonyl carbon of the amide to the nitrogen atom. 
- The amine so formed contains one carbon less than that present in the amide.

</div>

- हॉफमैन ने सोडियम हाइड्रॉक्साइड के जलीय या इथेनॉलिक घोल में ब्रोमीन के साथ एमाइड का उपचार करके प्राथमिक एमाइन तैयार करने की एक विधि विकसित की।
- इस क्षरण प्रतिक्रिया में, एक एल्काइल या एरिल समूह का माइग्रेशन एमाइड के कार्बोनिल कार्बन से नाइट्रोजन परमाणु में होता है।
- इस प्रकार बनने वाले एमाइन में एमाइड में मौजूद एमीन से एक कार्बन कम होता है।

</div>

![](https://cdn.mathpix.com/snip/images/JCRLiaGvaTUDPmeQJ4x2yk2l9Jtpq25HUxV_dTMmdD4.original.fullsize.png)

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ <span style="color:blue">Hoffmann bromamide degradation reaction </span> $\rarr$ Physical state  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B>Physical state</B></Primary>

<hr>

<main>

- The lower aliphatic amines are gases with fishy odour.

- Primary amines with three or more carbon atoms are liquid and still higher ones are solid.

- This is simply due to van der waal's force.

- Aniline and other arylamines are usually colourless but get coloured on storage due to atmospheric oxidation.

</div>

- निचली एलिफैटिक एमाइन मछली जैसी गंध वाली गैसें हैं।

- तीन या अधिक कार्बन परमाणुओं वाली प्राथमिक ऐमीन तरल होती हैं और इससे भी अधिक कार्बन परमाणु वाली प्राथमिक ऐमीन ठोस होती हैं।

- यह केवल वैन डेर वाल के बल के कारण है।

- एनिलिन और अन्य एरिलैमाइन आमतौर पर रंगहीन होते हैं लेकिन वायुमंडलीय ऑक्सीकरण के कारण भंडारण पर रंगीन हो जाते हैं।

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ <span style="color:blue">Physical state</span>  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B>Solubility</B></Primary>

<hr>

<main>

- Lower aliphatic amines are soluble in water because they can form hydrogen bonds with water molecules.

- However, solubility decreases with increase in molar mass of amines due to increase in size of the hydrophobic alkyl part.

- Higher amines are essentially insoluble in water.

- Amines are less soluble in water in comparision to Alchol.

- Amines are soluble in organic solvents like alcohol, ether and benzene.

</div>

- लोअर एलिफैटिक एमाइन पानी में घुलनशील होते हैं क्योंकि वे पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बांड बना सकते हैं।

- हालाँकि, हाइड्रोफोबिक एल्काइल भाग के आकार में वृद्धि के कारण एमाइन के दाढ़ द्रव्यमान में वृद्धि के साथ घुलनशीलता कम हो जाती है।

- उच्च अमीन अनिवार्य रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं।

- एल्कोहल की तुलना में ऐमीन पानी में कम घुलनशील होते हैं।

- ऐमीन अल्कोहल, ईथर और बेंजीन जैसे कार्बनिक विलायकों में घुलनशील होते हैं।

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ Physical state  $\rarr$ <span style="color:blue">Solubility</span>  $\rarr$ Boiling point  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B>Boiling point</B></Primary>

<hr>

<main>

- Alcohols are more polar than amines and form stronger intermolecular hydrogen bonds than amines.
- Primary and secondary amines are engaged in intermolecular association due to hydrogen bonding between nitrogen of one and hydrogen of another molecule. 
- This intermolecular association is more in primary amines than in secondary amines as there are two hydrogen atoms available for hydrogen bond formation in it. 
- Tertiary amines do not have intermolecular association due to the absence of hydrogen atom available for hydrogen bond formation.   
- The order of boiling points of isomeric amines is as follows:

$  \text { Primary }>\text { Secondary }>\text { Tertiary } $

</div>

- ऐल्कोहॉल, ऐमीन की तुलना में अधिक ध्रुवीय होते हैं और ऐमीन की तुलना में मजबूत अंतर-आण्विक हाइड्रोजन बंधन बनाते हैं।
- प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीन एक अणु के नाइट्रोजन और दूसरे अणु के हाइड्रोजन के बीच हाइड्रोजन बंधन के कारण अंतर-आण्विक जुड़ाव में लगे हुए हैं।
- यह अंतरआण्विक जुड़ाव द्वितीयक एमाइन की तुलना में प्राथमिक एमाइन में अधिक होता है क्योंकि इसमें हाइड्रोजन बंध निर्माण के लिए दो हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध होते हैं।
- हाइड्रोजन बांड निर्माण के लिए उपलब्ध हाइड्रोजन परमाणु की अनुपस्थिति के कारण तृतीयक ऐमीन में अंतर-आणविक जुड़ाव नहीं होता है।
- आइसोमेरिक एमाइन के क्वथनांक का क्रम इस प्रकार है:

$ \text {प्राथमिक }>\text {माध्यमिक }>\text {तृतीयक } $

</div>

</main>

<hr>

<footer style="font-size:15px"> Reduction of nitro compounds $\rarr$ Ammonolysis of alkyl halides   $\rarr$ Reduction of nitriles $\rarr$ Reduction of amides $\rarr$ Gabriel phthalimide synthesis $\rarr$ Hoffmann bromamide degradation reaction  $\rarr$ Physical state  $\rarr$ Solubility  $\rarr$ <span style="color:blue">Boiling point</span>  $\rarr$  Comaparision of Boiling point  $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question </footer>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Example </B></Primary>

<hr>

<main>

**Question:**

Write chemical equations for the following reactions:

(i) Reaction of ethanolic $\mathrm{NH}_3$ with $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{Cl}$.

(ii) Ammonolysis of benzyl chloride and reaction of amine so formed with two moles of $\mathrm{CH}_3 \mathrm{Cl}$.

</div>

**सवाल:**

निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के लिए रासायनिक समीकरण लिखें:

(i) एथेनॉलिक $\mathrm{NH}_3$ की $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{Cl}$ के साथ प्रतिक्रिया।

(ii) बेंजाइल क्लोराइड का अमोनोलिसिस और $\mathrm{CH}_3 \mathrm{Cl}$ के दो मोल के साथ बनने वाली अमाइन की प्रतिक्रिया।

</div>

</main>

<hr>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Example </B></Primary>

<hr>

<main>

**Question:**

Write chemical equations for the following conversions:

(i) $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{Cl}$ into $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{NH}_2$

(ii) $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\mathrm{CH}_2-\mathrm{Cl}$ into $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{NH}_2$

</div>

**सवाल:**

निम्नलिखित रूपांतरणों के लिए रासायनिक समीकरण लिखें:

(i) $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{Cl}$ में $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{ एनएच}_2$

(ii) $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\mathrm{CH}_2-\mathrm{Cl}$ में $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\mathrm{CH} _2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{NH}_2$

</div>

</main>

<hr>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Example </B></Primary>

<hr>

<main>

**Question:**

Write structures and IUPAC names of

(i) the amide which gives propanamine by Hoffmann bromamide reaction.

(ii) the amine produced by the Hoffmann degradation of benzamide.

</div>

**सवाल:**

की संरचनाएँ एवं IUPAC नाम लिखिए

(i) एमाइड जो हॉफमैन ब्रोमामाइड प्रतिक्रिया द्वारा प्रोपेनामाइन देता है।

(ii) बेंजामाइड के हॉफमैन क्षरण द्वारा निर्मित अमीन।

</div>

</main>

<hr>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Example </B></Primary>

<hr>

<main>

(i) Propanamine contains three carbons. Hence, the amide molecule must contain four carbon atoms. Structure and IUPAC name of the starting amide with four carbon atoms are given below:

(ii) Benzamide is an aromatic amide containing seven carbon atoms. Hence, the amine formed from benzamide is aromatic primary amine containing six carbon atoms.

</div>

(i) प्रोपेनामाइन में तीन कार्बन होते हैं। इसलिए, एमाइड अणु में चार कार्बन परमाणु होने चाहिए। चार कार्बन परमाणुओं वाले शुरुआती एमाइड की संरचना और IUPAC नाम नीचे दिए गए हैं:

(ii) बेंजामाइड एक सुगंधित एमाइड है जिसमें सात कार्बन परमाणु होते हैं। इसलिए, बेंज़ामाइड से बनी ऐमीन छह कार्बन परमाणुओं से युक्त सुगंधित प्राथमिक ऐमीन है।

</div>

![alt text](https://imagedelivery.net/YfdZ0yYuJi8R0IouXWrMsA/f68b7077-9849-4205-3427-53aaf5c6c400/public)

</div>

</main>

<hr>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Intext Question </B></Primary>

<hr>

<main>

**Question:**

How will you convert

(i) Benzene into aniline

(ii) Benzene into $\mathrm{N}, \mathrm{N}$-dimethylaniline

(iii) $\mathrm{Cl}-\left(\mathrm{CH}_2\right)_4-\mathrm{Cl}$ into hexan-1,6-diamine?

</div>

**सवाल:**

कैसे बदलोगे

(i) बेंजीन को एनिलिन में

(ii) बेंजीन को $\mathrm{N}, \mathrm{N}$-dimethylaniline में

(iii) $\mathrm{Cl}-\left(\mathrm{CH}_2\right)_4-\mathrm{Cl}$ हेक्सान-1,6-डायमाइन में?

</div>

</main>

<hr>

<Success style=" font-size:25px ; text-align:center"><B>Amines</B></Success>

<Primary style=" font-size:23px ; text-align:center"><B> Intext Question </B></Primary>

<hr>

<main>

</div>

</div>

</main>

<hr>