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Aldehyde Ketone and Carboxylic

From primary alcohols and aldehydes

Primary alcohols are readily oxidised to carboxylic acids with common oxidising agents such as potassium permanganate $\left(\mathrm{KMnO}_4\right)$ in neutral, acidic or alkaline media or by potassium dichromate $\left(\mathrm{K}_2 \mathrm{Cr}_2 \mathrm{O}_7\right)$ and chromium trioxide $\left(\mathrm{CrO}_3\right)$ in acidic media (Jones reagent).

प्राथमिक अल्कोहल पोटेशियम परमैंगनेट जैसे सामान्य ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं $\left(\mathrm{KMnO}_4\right)$ तटस्थ, अम्लीय या क्षारीय मीडिया में या पोटेशियम डाइक्रोमेट द्वारा $\left(\mathrm{K} _2 \mathrm{Cr}_2 \mathrm{O}_7\right)$ और क्रोमियम ट्राइऑक्साइड $\left(\mathrm{CrO}_3\right)$ अम्लीय मीडिया (जोन्स अभिकर्मक) में।

Aldehyde Ketone and Carboxylic

From primary alcohols and aldehydes

Mechanism

Aldehyde Ketone and Carboxylic

From alkylbenzenes

Aromatic carboxylic acids can be prepared by vigorous oxidation of alkyl benzenes with chromic acid or acidic or alkaline potassium permanganate.
The entire side chain is oxidised to the carboxyl group irrespective of length of the side chain.
Primary and secondary alkyl groups are oxidised in this manner while tertiary group is not affected.
Suitably substituted alkenes are also oxidised to carboxylic acids with these oxidising reagents.

क्रोमिक एसिड या अम्लीय या क्षारीय पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एल्काइल बेंजीन के जोरदार ऑक्सीकरण द्वारा सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड तैयार किया जा सकता है।
साइड चेन की लंबाई की परवाह किए बिना पूरी साइड चेन कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाती है।
प्राथमिक और द्वितीयक ऐल्किल समूह इस प्रकार ऑक्सीकृत होते हैं जबकि तृतीयक समूह प्रभावित नहीं होता है।
इन ऑक्सीकरण अभिकर्मकों के साथ उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एल्कीन भी कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

Aldehyde Ketone and Carboxylic

From nitriles and amides

Nitriles are hydrolysed to amides and then to acids in the presence of $\mathrm{H}^{+}$ or $OH^-$ as catalyst. Mild reaction conditions are used to stop the reaction at the amide stage.

उत्प्रेरक के रूप में $\mathrm{H}^{+}$ या $OH^-$ की उपस्थिति में नाइट्राइल को एमाइड और फिर एसिड में हाइड्रोलाइज किया जाता है। एमाइड चरण में प्रतिक्रिया को रोकने के लिए हल्की प्रतिक्रिया स्थितियों का उपयोग किया जाता है।

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Hydrolysis of amide

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Hydrolyis of ester

Ester are hydrolysed to caarboxylic acid.
It can be both acid and base catalysed.
Similarly you can hydrolse acyl halides and anhydrides.

एस्टर कैरबॉक्सिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है।
यह अम्ल और क्षार दोनों प्रकार से उत्प्रेरित हो सकता है।
इसी तरह आप एसाइल हैलाइड्स और एनहाइड्राइड्स को हाइड्रोलाइज कर सकते हैं।

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Reaction with grignard reagent

Grignard reagents react with carbon dioxide (dry ice) to form salts of carboxylic acids which in turn give corresponding carboxylic acids after acidification with mineral acid.

It nucleophillic attack of R- group on Carbon dioxide.
Furter the magnesium salt is protonated to give carboxylic acid.

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक कार्बन डाइऑक्साइड (सूखी बर्फ) के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण बनाते हैं जो बदले में खनिज एसिड के साथ अम्लीकरण के बाद संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड देते हैं।

यह कार्बन डाइऑक्साइड पर R- समूह का न्यूक्लियोफिलिक हमला है।
इसके बाद कार्बोक्जिलिक एसिड देने के लिए मैग्नीशियम नमक का प्रोटोनेशन किया जाता है।

Grignard_reagent

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Example

Question:

Write chemical reactions to affect the following transformations:

(i) Butan-1-ol to butanoic acid

(ii) Benzyl alcohol to phenylethanoic acid

(iii) 3-Nitrobromobenzene to 3-nitrobenzoic acid

(iv) 4-Methylacetophenone to benzene-1,4-dicarboxylic acid

(v) Cyclohexene to hexane-1,6-dioic acid

(vi) Butanal to butanoic acid.

सवाल:

निम्नलिखित परिवर्तनों को प्रभावित करने वाली रासायनिक अभिक्रियाएँ लिखिए:

(i) ब्यूटेन-1-ऑल से ब्यूटेनोइक एसिड

(ii) बेंजाइल अल्कोहल से फेनिलएथेनोइक एसिड

(iii) 3-नाइट्रोब्रोमोबेंजीन से 3-नाइट्रोबेंजोइक एसिड

(iv) 4-मिथाइलएसिटोफेनोन से बेंजीन-1,4-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड

(v) साइक्लोहेक्सिन से हेक्सेन-1,6-डायोइक एसिड

(vi) ब्यूटेनल से ब्यूटानोइक अम्ल।

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Example

alt text

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Example

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Intext Question

Question:

Which acid of each pair shown here would you expect to be stronger?

(i) $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCO}_2 \mathrm{H}$

(ii) $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_2 \mathrm{ClCO}_2 \mathrm{H}$

(iii) $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CHFCH}_2 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$

सवाल:

यहां दिखाए गए प्रत्येक जोड़े का कौन सा एसिड आप अधिक मजबूत होने की उम्मीद करेंगे?

(i) $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCO}_2 \mathrm{H}$

(ii) $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_2 \mathrm{ClCO}_2 \mathrm{H}$

(iii) $\mathrm{CH}_2 \mathrm{FCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$ or $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CHFCH}_2 \mathrm{CO}_2 \mathrm{H}$

Aldehyde Ketone and Carboxylic

Intext Question

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