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Alcohols,Phenols and Either

Preparation of ethers

Following are the methods that can be used for the preparation of ethers

Dehydration of alcohol
Williamson synthesis
From Alcohols

निम्नलिखित विधियाँ हैं जिनका उपयोग ईथर तैयार करने के लिए किया जा सकता है

शराब का निर्जलीकरण
विलियमसन संश्लेषण
शराब से

Alcohols,Phenols and Either

By dehydration of alcohols

Alcohols undergo dehydration in the presence of protic acids $\scriptsize{\left(\mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4, \mathrm{H}_3 \mathrm{PO}_4\right)}$ .
The formation of the reaction product, alkene or ether depends on the reaction conditions.
For example, ethanol is dehydrated to ethene in the presence of sulphuric acid at $\scriptsize{443 \mathrm{~K}}$ .
At $\scriptsize{413 \mathrm{~K}}$ , ethoxyethane is the main product.

अल्कोहल प्रोटिक एसिड की उपस्थिति में निर्जलीकरण से गुजरता है $\scriptsize{\left(\mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4, \mathrm{H}_3 \mathrm{PO}_4\right)}$ ।
प्रतिक्रिया उत्पाद, एल्कीन या ईथर का निर्माण प्रतिक्रिया स्थितियों पर निर्भर करता है।
उदाहरण के लिए, $\scriptsize{443 \mathrm{~K}}$ पर सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में इथेनॉल को एथीन में निर्जलित किया जाता है।
$\scriptsize{413 \mathrm{~K}}$ पर, इथोक्सीएथेन मुख्य उत्पाद है।

Alcohols,Phenols and Either

Mechanism of Dehydration of alcohol

The formation of ether is a nucleophilic bimolecular reaction (SN $_2$ ) involving the attack of alcohol molecule on a protonated alcohol, as indicated below:
Acidic dehydration of alcohols, to give an alkene is also associated with substitution reaction to give an ether.
The method is suitable for the preparation of ethers having primary alkyl groups only.
The alkyl group should be unhindered and the temperature be kept low. Otherwise the reaction favours the formation of alkene.

ईथर का निर्माण एक न्यूक्लियोफिलिक द्विआणविक प्रतिक्रिया (SN $_2$ ) है जिसमें प्रोटोनेटेड अल्कोहल पर अल्कोहल अणु का हमला शामिल है, जैसा कि नीचे बताया गया है:
अल्कोहल का अम्लीय निर्जलीकरण, एक एल्कीन देने के लिए एक ईथर देने के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से भी जुड़ा हुआ है।
यह विधि केवल प्राथमिक एल्काइल समूहों वाले ईथर तैयार करने के लिए उपयुक्त है।
एल्काइल समूह को निर्बाध रखना चाहिए और तापमान कम रखना चाहिए। अन्यथा प्रतिक्रिया एल्कीन के निर्माण के पक्ष में होती है।

Alcohols,Phenols and Either

Williamson synthesis

It is an important laboratory method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical ethers.
In this method, an alkyl halide is allowed to react with sodium alkoxide.

$\scriptsize{ \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{R}^{\prime}-\stackrel{-}{\mathrm{O}}+\stackrel{+}{\mathrm{Na}} \longrightarrow \mathrm{R}-\ddot{\mathrm{O}}-\mathrm{R}^{\prime}+\mathrm{Na} \mathrm{X} }$

Ethers containing substituted alkyl groups (secondary or tertiary) may also be prepared by this method.
The reaction involves $\scriptsize{\mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2}$ attack of an alkoxide ion on primary alkyl halide.

सममित और असममित ईथर तैयार करने के लिए यह एक महत्वपूर्ण प्रयोगशाला विधि है।
इस विधि में, एक एल्काइल हैलाइड को सोडियम एल्कोऑक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करने की अनुमति दी जाती है।

$\scriptsize{ \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{R}^{\prime}-\stackrel{-}{\mathrm{O}}+\stackrel{+}{\mathrm{Na}} \longrightarrow \mathrm{R}-\ddot{\mathrm{O}}-\mathrm{R}^{\prime}+\mathrm{Na} \mathrm{X} }$

प्रतिस्थापित एल्काइल समूहों (द्वितीयक या तृतीयक) वाले ईथर भी इस विधि द्वारा तैयार किए जा सकते हैं।
प्रतिक्रिया में $\scriptsize{\mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2}$ प्राथमिक एल्काइल हैलाइड पर एल्कोऑक्साइड आयन का हमला शामिल है।

Alcohols,Phenols and Either

Exception of Williamson synthesis

Better results are obtained if the alkyl halide is primary. In case of secondary and tertiary alkyl halides, elimination competes over substitution. If a tertiary alkyl halide is used, an alkene is the only reaction product and no ether is formed.
For example, the reaction of $\mathrm{CH}_3 \mathrm{ONa}$ with $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{C}-\mathrm{Br}$ gives exclusively 2-methylpropene.

यदि एल्काइल हैलाइड प्राथमिक है तो बेहतर परिणाम प्राप्त होते हैं। द्वितीयक और तृतीयक ऐल्किल हैलाइडों के मामले में, उन्मूलन प्रतिस्थापन से अधिक प्रतिस्पर्धा करता है। यदि तृतीयक एल्काइल हैलाइड का उपयोग किया जाता है, तो एल्कीन ही एकमात्र प्रतिक्रिया उत्पाद होता है और कोई ईथर नहीं बनता है।
उदाहरण के लिए, $\mathrm{CH}_3 \mathrm{ONa}$ की $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{C}-\mathrm{Br}$ के साथ प्रतिक्रिया विशेष रूप से 2 देती है -मिथाइलप्रोपीन.

Alcohols,Phenols and Either

Exception of Williamson synthesis

It is because alkoxide are not only nucleophides but strong bases as well . They react with alkyl halides leading to elimination reactions.
It is because alkoxides are not only nucleophiles but strong bases as well.
They react with alkyl halides leading to elimination reactions.

ऐसा इसलिए है क्योंकि एल्कोऑक्साइड न केवल न्यूक्लियोफाइड हैं बल्कि मजबूत आधार भी हैं। वे एल्काइल हैलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं जिससे उन्मूलन प्रतिक्रियाएं होती हैं।
ऐसा इसलिए है क्योंकि एल्कोऑक्साइड न केवल न्यूक्लियोफाइल हैं बल्कि मजबूत आधार भी हैं।
वे एल्काइल हैलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं जिससे उन्मूलन प्रतिक्रियाएं होती हैं।