- In substituted phenols, the presence of electron withdrawing groups such as nitro group, enhances the acidic strength of phenol.
- This effect is more pronounced when such a group is present at ortho and para positions.
- It is due to the effective delocalisation of negative charge in phenoxide ion when substituent is at ortho or para position.
- On the other hand, electron releasing groups, such as alkyl groups, in general, do not favour the formation of phenoxide ion resulting in decrease in acid strength. Cresols, for example, are less acidic than phenol.
- प्रतिस्थापित फिनोल में, नाइट्रो समूह जैसे इलेक्ट्रॉन निकालने वाले समूहों की उपस्थिति, फिनोल की अम्लीय शक्ति को बढ़ाती है।
- यह प्रभाव तब अधिक स्पष्ट होता है जब ऐसा समूह ऑर्थो और पैरा पदों पर मौजूद होता है।
- यह फेनॉक्साइड आयन में नकारात्मक चार्ज के प्रभावी डेलोकलाइजेशन के कारण होता है जब प्रतिस्थापन ऑर्थो या पैरा स्थिति में होता है।
- दूसरी ओर, इलेक्ट्रॉन छोड़ने वाले समूह, जैसे कि एल्काइल समूह, सामान्य तौर पर फेनॉक्साइड आयन के निर्माण का पक्ष नहीं लेते हैं जिसके परिणामस्वरूप एसिड ताकत में कमी आती है। उदाहरण के लिए, क्रेसोल, फिनोल की तुलना में कम अम्लीय होते हैं।