Phenol, also known as carbolic acid, was first isolated in the early
nineteenth century from coal tar. Nowadays, phenol is commercially
produced synthetically. In the laboratory, phenols are prepared from
benzene derivatives by any of the following methods:
From haloarenes
From benzenesulphonic acid
From diazonium salts
From cumene
फिनोल, जिसे कार्बोलिक एसिड के रूप में भी जाना जाता है, को सबसे पहले आरंभ में पृथक किया गया था
तारकोल से उन्नीसवीं सदी। आजकल, फिनोल व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है
कृत्रिम रूप से उत्पादित. प्रयोगशाला में फिनोल किससे तैयार किये जाते हैं?
निम्नलिखित में से किसी भी तरीके से बेंजीन डेरिवेटिव:
हेलोएरीन से
बेन्जीनसल्फोनिक अम्ल से
डायज़ोनियम लवण से
क्यूमीन से
Alcohols,Phenols and Either
From Chlorobenzene
Chlorobenzene is fused with NaOH at 623K and 320 atmospheric pressure.
Phenol is obtained by acidification of sodium phenoxide so produced
It occurs through nucleophillic substitution in harsh conditions
It is further protonated with HCl
क्लोरोबेंजीन को 623K और 320 वायुमंडलीय दबाव पर NaOH के साथ जोड़ा जाता है।
इस प्रकार उत्पादित सोडियम फेनॉक्साइड के अम्लीकरण से फिनोल प्राप्त होता है
यह कठोर परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से होता है
इसे आगे HCl के साथ प्रोटोनेट किया जाता है
Alcohols,Phenols and Either
From benzenesulphonic acid
Benzene is sulphonated with oleum and benzene sulphonic acid so formed is converted to sodium phenoxide on heating with molten sodium hydroxide. - Acidification of the sodium salt gives phenol.
First step involves Electrophillic aromatic substitution.
Second step is again nucleophillic substitution
बेंजीन को ओलियम के साथ सल्फोनेट किया जाता है और इस प्रकार बनने वाले बेंजीन सल्फोनिक एसिड को पिघले हुए सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ गर्म करने पर सोडियम फेनोक्साइड में बदल दिया जाता है। - सोडियम नमक के अम्लीकरण से फिनोल प्राप्त होता है।
पहले चरण में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन शामिल है।
दूसरा चरण फिर से न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन है
Alcohols,Phenols and Either
From diazonium salts
A diazonium salt is formed by treating an aromatic primary amine with nitrous acid (NaNO2+HCl) at 273-278 K.
Diazonium salts are hydrolysed to phenols by warming with water or by treating with dilute acids (Unit 9, Class XII).
The driving force in the second step is release of nitrogen gas.
273-278 K पर एक एरोमैटिक प्राथमिक अमीन को नाइट्रस एसिड (NaNO2+HCl) के साथ उपचारित करके एक डायज़ोनियम नमक बनाया जाता है।
डायज़ोनियम लवण को पानी के साथ गर्म करके या तनु एसिड (यूनिट 9, कक्षा XII) के साथ उपचारित करके फिनोल में हाइड्रोलाइज किया जाता है।
दूसरे चरण में प्रेरक शक्ति नाइट्रोजन गैस का निकलना है।
Alcohols,Phenols and Either
From cumene(I/II)
Phenol is manufactured from the hydrocarbon, cumene. Cumene (isopropylbenzene) is oxidised in the presence of air to cumene hydroperoxide.
It is converted to phenol and acetone by treating it with dilute acid.
Acetone, a by-product of this reaction, is also obtained in large quantities by this method.
Most of the worldwide production of phenol is from cumene.
-फिनोल का निर्माण हाइड्रोकार्बन, क्यूमीन से होता है। क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) वायु की उपस्थिति में क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड में ऑक्सीकृत हो जाता है।
इसे तनु अम्ल से उपचारित करके फिनोल और एसीटोन में परिवर्तित किया जाता है।
इस अभिक्रिया का उपोत्पाद एसीटोन भी इस विधि से बड़ी मात्रा में प्राप्त होता है।
दुनिया भर में फिनोल का अधिकांश उत्पादन क्यूमीन से होता है।
Alcohols,Phenols and Either
From cumene(II/II)
Alcohols,Phenols and Either
Physical properties
Boiling point increases with increase in no of of carbon atom beacuse of the van der waal's force.
Branching decreases van der waal forces due to decrease in surface area.
Boiling point of alcohols is higher with comparision to hydrocarbons, ethers, haloalkanes and haloarenes of comparable
molecular masses.
वैन डेर वाल बल के कारण कार्बन परमाणु की संख्या में वृद्धि के साथ क्वथनांक बढ़ता है।
सतह क्षेत्र में कमी के कारण शाखाएं बढ़ने से वैन डेर वाल बल कम हो जाते हैं।
अल्कोहल का क्वथनांक तुलनीय हाइड्रोकार्बन, ईथर, हैलोऐल्केन और हैलोएरीन की तुलना में अधिक होता है
आणविक द्रव्यमान.
Alcohols,Phenols and Either
Physical properties
Solubility of alcohols and phenols is due to their ability to form Hydrogen bonds.
The solubility decreases with increase in size of alkyl/aryl (hydro-phobic) groups.
Several of the lower molecular mass alcohols are miscible with water in all proportions.
अल्कोहल और फिनोल की घुलनशीलता उनकी हाइड्रोजन बांड बनाने की क्षमता के कारण होती है।
एल्काइल/एरिल (हाइड्रोफोबिक) समूहों के आकार में वृद्धि के साथ घुलनशीलता कम हो जाती है।
कम आणविक द्रव्यमान वाले कई अल्कोहल सभी अनुपात में पानी के साथ मिश्रणीय होते हैं।
Alcohols,Phenols and Either
Comparision of Boiling point
Ethanol and propane have comparable molecular masses but their boiling points differ widely. The boiling point of methoxymethane is intermediate of the two boiling points.
इथेनॉल और प्रोपेन में तुलनीय आणविक द्रव्यमान होते हैं लेकिन उनके क्वथनांक में व्यापक अंतर होता है। मेथॉक्सीमेथेन का क्वथनांक दो क्वथनांकों का मध्यवर्ती होता है।
Alcohols,Phenols and Either
Example
Question:
Arrange the following sets of compounds in order of their increasing boiling points:
Alcohols,Phenols and Either Topics to be covered Preparation of Phenols From Chlorobenzene From benzenesulphonic acid From diazonium salts From cumene Physical properties Comparision of Boiling point फिनोल की तैयारी क्लोरोबेंजीन से बेन्जीनसल्फोनिक एसिड से डायज़ोनियम लवण से क्यूमीन से भौतिक गुण क्वथनांक की तुलना Preparation of Phenols$\rarr$ From Chlorobenzene$\rarr$ From benzenesulphonic acid$\rarr$ From diazonium salts$\rarr$ From cumene$\rarr$ Physical properties$\rarr$ Comparision of Boiling point $\rarr$ Example $\rarr$ Intext Question
