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Alcohols,Phenols and Either

Preparation of Alcohols

Alcohols can be prepared following substrate:

From alkenes
From carbonyl compounds
From Grignard reagents

अल्कोहल निम्नलिखित सब्सट्रेट तैयार किया जा सकता है:

ऐल्कीनों से
कार्बोनिल यौगिकों से
ग्रिगनार्ड अभिकर्मकों से

Alcohols,Phenols and Either

By acid catalysed hydration

Alkenes react with water in the presence of acid as catalyst to form alcohols.
In case of unsymmetrical alkenes, the addition reaction takes place in accordance with Markovnikov’s rule.
The rule states that with the addition of a protic acid HX or other polar reagent to an asymmetric alkene, the negative part goes to that carbon which can form the most stable carbocation.

ऐल्कीन उत्प्रेरक के रूप में अम्ल की उपस्थिति में जल के साथ क्रिया करके ऐल्कोहॉल बनाते हैं।
असममित एल्केन्स के मामले में, अतिरिक्त प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार होती है।
नियम कहता है कि एक असममित एल्केन में प्रोटिक एसिड एचएक्स या अन्य ध्रुवीय अभिकर्मक जोड़ने से, नकारात्मक हिस्सा उस कार्बन में चला जाता है जो सबसे स्थिर कार्बोकेशन बना सकता है।

Alkene_acid_catalysed_hydration_to_form_alcohol

Alcohols,Phenols and Either

Mechanism of acid catalysed hydration

Step 1: Protonation of alkene to form carbocation by electrophilic attack of $\small{\mathrm{H}_3 \mathrm{O}^{+}}$ .

Step 2: Nucleophilic attack of water on carbocation

Step 3: Deprotonation to form an alcohol.

चरण 1: $\small{\mathrm{H}_3 \mathrm{O}^{+}}$ के इलेक्ट्रोफिलिक हमले द्वारा कार्बोकेशन बनाने के लिए एल्कीन का प्रोटोनेशन।

चरण 2: कार्बोकेशन पर पानी का न्यूक्लियोफिलिक हमला

चरण 3: अल्कोहल बनाने के लिए अवक्षेपण।

Mechanism_of_acid_catalysed_hydration_mechanism_01

Mechanism_of_acid_catalysed_hydration_mechanism_02

Mechanism_of_acid_catalysed_hydration_mechanism_03

Alcohols,Phenols and Either

By hydroboration–oxidation

Diborane $\scriptsize{\left(\mathrm{BH}_3\right)_2}$ reacts with alkenes to give trialkyl boranes as addition product.
This is oxidised to alcohol by hydrogen peroxide in the presence of aqueous sodium hydroxide.

डिबोरेन $\scriptsize{\left(\mathrm{BH}_3\right)_2}$ अतिरिक्त उत्पाद के रूप में ट्रायलकाइल बोरेन देने के लिए एल्केन्स के साथ प्रतिक्रिया करता है।
यह जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा अल्कोहल में ऑक्सीकृत हो जाता है।

Alcohols,Phenols and Either

By hydroboration–oxidation

The addition of borane to the double bond takes place in such a manner that the boron atom gets attached to the $\small{s p^2}$ carbon carrying greater number of hydrogen atoms.
The alcohol so formed looks as if it has been formed by the addition of water to the alkene in a way opposite to the Markovnikov's rule. In this reaction, alcohol is obtained in excellent yield.

दोहरे बंधन में बोरेन का योग इस प्रकार होता है कि बोरॉन परमाणु अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं वाले $\small{s p^2}$ कार्बन से जुड़ जाता है।
इस प्रकार बनी अल्कोहल ऐसी दिखती है मानो यह मार्कोवनिकोव के नियम के विपरीत एल्कीन में पानी मिलाने से बनी हो। इस प्रतिक्रिया में अल्कोहल उत्कृष्ट मात्रा में प्राप्त होता है।

Alcohols,Phenols and Either

Mechanism of hydroboration–oxidation

Alcohols,Phenols and Either

By reduction of aldehydes and ketones

Aldehydes and ketones are reduced to the corresponding alcohols by addition of hydrogen in the presence of catalysts (catalytic hydrogenation).
The usual catalyst is a finely divided metal such as platinum, palladium or nickel.
It is also prepared by treating aldehydes and ketones with sodium borohydride $\small{\left(\mathrm{NaBH}_4\right)}$ or lithium aluminium hydride $\small{\left(\mathrm{LiAlH}_4\right)}$ .
Aldehydes yield primary alcohols whereas ketones give secondary alcohols.

उत्प्रेरक (उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण) की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ने से एल्डिहाइड और कीटोन संबंधित अल्कोहल में अपचयित हो जाते हैं।
सामान्य उत्प्रेरक प्लैटिनम, पैलेडियम या निकल जैसी बारीक विभाजित धातु है।
इसे सोडियम बोरोहाइड्राइड $\small{\left(\mathrm{NaBH}_4\right)}$ या लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड $\small{\left(\mathrm{LiAlH}_4\right)}$ के साथ एल्डिहाइड और कीटोन का उपचार करके भी तैयार किया जाता है। )}$.
एल्डिहाइड प्राथमिक अल्कोहल देते हैं जबकि कीटोन द्वितीयक अल्कोहल देते हैं।

Reduction_of_ketone_and_aldehyde

Alcohols,Phenols and Either

By reduction of carboxylic acids and esters

Carboxylic acids are reduced to primary alcohols in excellent yields by lithium aluminium hydride, a strong reducing agent.

$\small{ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\text { (ii) } \mathrm{H}_2 \mathrm{O}]{\text { (i) } \mathrm{LiAlH}_4} \mathrm{RCH}_2 \mathrm{OH} }$

However, $\small{\mathrm{LiAlH}_4}$ is an expensive reagent, and therefore, used for preparing special chemicals only.

एक मजबूत कम करने वाले एजेंट, लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड को उत्कृष्ट उपज में प्राथमिक अल्कोहल में बदल दिया जाता है।

$\small{ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\text { (ii) } \mathrm{H}_2 \mathrm{O}]{\text { (i) } \mathrm{LiAlH}_4} \mathrm{RCH}_2 \mathrm{OH} }$

हालाँकि, $\small{\mathrm{LiAlH}_4}$ एक महंगा अभिकर्मक है, और इसलिए, इसका उपयोग केवल विशेष रसायन तैयार करने के लिए किया जाता है।

Alcohols,Phenols and Either

By reduction of carboxylic acids and esters

Commercially, acids are reduced to alcohols by converting them to the esters, followed by their reduction using hydrogen in the presence of catalyst (catalytic hydrogenation).

$\small{ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\mathrm{H}^{+}]{\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH}} \mathrm{RCOOR}^{\prime} \xrightarrow[\text { Catalyst }]{\mathrm{H}_2} \mathrm{RCH}_2 \mathrm{OH}+\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH} }$

व्यावसायिक रूप से, एसिड को एस्टर में परिवर्तित करके अल्कोहल में बदल दिया जाता है, इसके बाद उत्प्रेरक (उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण) की उपस्थिति में हाइड्रोजन का उपयोग करके उनकी कमी की जाती है।

$\small{ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\mathrm{H}^{+}]{\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH}} \mathrm{RCOOR}^{\prime} \xrightarrow[\text { Catalyst }]{\mathrm{H}_2} \mathrm{RCH}_2 \mathrm{OH}+\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH} }$

Alcohols,Phenols and Either

From Grignard reagents

Alcohols are produced by the reaction of Grignard reagents with aldehydes and ketones.
The first step of the reaction is the nucleophilic addition of Grignard reagent to the carbonyl group to form an adduct.
Hydrolysis of the adduct yields an alcohol.

एल्डीहाइड और कीटोन के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों की प्रतिक्रिया से अल्कोहल का उत्पादन होता है।
प्रतिक्रिया का पहला चरण एक योजक बनाने के लिए कार्बोनिल समूह में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक जोड़ है।
योजक के हाइड्रोलिसिस से अल्कोहल उत्पन्न होता है।

Alcohols,Phenols and Either

Examples(I/II)

The reaction produces a primary alcohol with methanal, a secondary alcohol with other aldehydes and tertiary alcohol with ketones.

प्रतिक्रिया से मेथनॉल के साथ प्राथमिक अल्कोहल, अन्य एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक अल्कोहल और कीटोन्स के साथ तृतीयक अल्कोहल उत्पन्न होता है।

Alcohols,Phenols and Either

Examples(II/II)

Example of acid catalysed reaction

एसिड उत्प्रेरित प्रतिक्रिया का उदाहरण

Alcohols,Phenols and Either

Example

Question:

Give the structures and IUPAC names of the products expected from the following reactions:

(a) Catalytic reduction of butanal.

(b) Hydration of propene in the presence of dilute sulphuric acid.

(c) Reaction of propanone with methylmagnesium bromide followed by hydrolysis.

सवाल:

निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं से अपेक्षित उत्पादों की संरचना और IUPAC नाम दें:

(ए) ब्यूटेनल की उत्प्रेरक कमी।

(बी) पतला सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में प्रोपेन का जलयोजन।

(सी) हाइड्रोलिसिस के बाद मिथाइलमैग्नेशियम ब्रोमाइड के साथ प्रोपेनोन की प्रतिक्रिया।

Alcohols,Phenols and Either

Example

Solution:

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