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Haloalkane and Haloarene

Introduction

The replacement of hydrogen atom(s) in an aliphatic or aromatic hydrocarbon by halogen atom(s) results in the formation of alkyl halide (haloalkane) and aryl halide (haloarene), respectively
Haloalkanes contain halogen atom(s) attached to the $\small{sp^3}$ hybridised carbon atom of an alkyl group whereas haloarenes contain halogen atom(s) attached to $\small{sp^2}$ hybridised carbon atom(s) of an aryl group.
Many halogen containing organic compounds occur in nature and some of these are clinically useful.
Chlorine containing antibiotic, chloramphenicol, produced by microorganisms is very effective for the treatment of typhoid fever.

एलिफैटिक या एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन में हाइड्रोजन परमाणुओं को हैलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित करने से क्रमशः एल्काइल हैलाइड (हैलोऐल्केन) और एरिल हैलाइड (हेलोएरीन) का निर्माण होता है।
हैलोऐल्केन में हैलोजन परमाणु होते हैं जो एल्काइल समूह के $\small{sp^3}$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं जबकि हैलोएरीन में हैलोजन परमाणु होते हैं जो $\small{sp^2}$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं। s) एक एरिल समूह का।
कई हैलोजन युक्त कार्बनिक यौगिक प्रकृति में पाए जाते हैं और इनमें से कुछ चिकित्सकीय रूप से उपयोगी होते हैं।
सूक्ष्मजीवों द्वारा निर्मित क्लोरीन युक्त एंटीबायोटिक, क्लोरैम्फेनिकॉल, टाइफाइड बुखार के इलाज के लिए बहुत प्रभावी है।

Haloalkane and Haloarene

Introduction

Our body produces iodine containing hormone, thyroxine, the deficiency of which causes a disease called goiter.
Synthetic halogen compounds, viz. chloroquine is used for the treatment of malaria; halothane is used as an anaesthetic during surgery. Certain fully fluorinated compounds are being considered as potential blood substitutes in surgery.

हमारा शरीर आयोडीन युक्त हार्मोन थायरोक्सिन का उत्पादन करता है, जिसकी कमी से गण्डमाला नामक रोग होता है।
सिंथेटिक हैलोजन यौगिक, अर्थात। क्लोरोक्वीन का उपयोग मलेरिया के इलाज के लिए किया जाता है; सर्जरी के दौरान हेलोथेन का उपयोग एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता है। कुछ पूर्णतः फ्लोरिनेटेड यौगिकों को सर्जरी में संभावित रक्त विकल्प के रूप में माना जा रहा है।

Haloalkane and Haloarene

Classification of Haloalkanes and haloarenes

Haloalkanes and haloarenes may be classified on following basis:

On the Basis of Number of Halogen Atoms
Compounds Containing $\small{sp^3}$ C—X Bond (X= F, Cl, Br, I)
Compounds Containing $\small{sp^2}$ C—X Bond

हैलोऐल्केन और हैलोएरीन को निम्नलिखित आधार पर वर्गीकृत किया जा सकता है:

हैलोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर
$\small{sp^3}$ C—X बॉन्ड युक्त यौगिक (X= F, Cl, Br, I)
$\small{sp^2}$ C—X बॉन्ड युक्त यौगिक

Haloalkane and Haloarene

On the Basis of Number of Halogen Atoms

Halalkanes can be classified on the basis of number of Halogen atoms:

हैलोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर हलाल्केनों को वर्गीकृत किया जा सकता है:

Haloalkane and Haloarene

Alkyl halides or haloalkanes (R—X)

In alkyl halides, the halogen atom is bonded to an alkyl group (R).
They form a homologous series represented by $\small{C_nH_{2n+1}X}$ .
They are further classified as primary, secondary or tertiary according to the nature of carbon to which halogen is attached.

ऐल्किल हैलाइड्स में, हैलोजन परमाणु एक ऐल्किल समूह (R) से बंधा होता है।
वे एक समजात श्रृंखला बनाते हैं जिसे $\small{C_nH_{2n+1}X}$ द्वारा दर्शाया जाता है।
उन्हें कार्बन की प्रकृति के अनुसार प्राथमिक, माध्यमिक या तृतीयक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है जिससे हैलोजन जुड़ा होता है।

Haloalkane and Haloarene

Alkyl halides or haloalkanes (R—X)

If halogen is attached to a Primary carbon atom in an alkyl halide, the alkyl halide is called primary alkyl halide or $1^{\circ}$ alkyl halide.
Similarly, if halogen is attached to Secondary or Tertiary carbon atom, the alkyl halide is called secondary alkyl halide $\left(2^{\circ}\right)$ and Tertiary $\left(3^{\circ}\right)$ alkyl halide, respectively.

यदि हैलोजन किसी एल्काइल हैलाइड में प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, तो एल्काइल हैलाइड को प्राथमिक एल्काइल हैलाइड या $1^{\circ}$ एल्काइल हैलाइड कहा जाता है।
इसी प्रकार, यदि हैलोजन द्वितीयक या तृतीयक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, तो एल्काइल हैलाइड को द्वितीयक एल्काइल हैलाइड $\left(2^{\circ}\right)$ और तृतीयक $\left(3^{\circ}\right) कहा जाता है )$ एल्काइल हैलाइड, क्रमशः।

Haloalkane and Haloarene

Compounds Containing $\small{sp^3}$ C—X Bond (X= F, Cl, Br, I)

Allylic halides

These are the compounds in which the halogen atom is bonded to a $\small{sp^2}$ -hybridised carbon atom of a carbon-carbon double bond (C = C).

Benzyllic halides

These are the compounds in which the halogen atom is directly bonded to the $\small{sp^2}$ -hybridised carbon atom of an aromatic ring.

Haloalkane and Haloarene

Compounds Containing $\small{sp^2}$ C—X Bond

Vinylic halides

These are the compounds in which the halogen atom is bonded to a $\small{s p^2}$ -hybridised carbon atom of a carbon-carbon double bond $\small{(\mathrm{C}=\mathrm{C})}$ .

Aryl halides

These are the compounds in which the halogen atom is directly bonded to the $\small{s p^2}$ -hybridised carbon atom of an aromatic ring.

Haloalkane and Haloarene

Nomenclature of Halogenated compounds

The common names of alkyl halides are derived by naming the alkyl group followed by the name of halide.
In the IUPAC system of nomenclature, alkyl halides are named as halosubstituted hydrocarbons.

The longest chain of the carbon atoms bearing the halogen atom is selected.

The longest chain of carbon atoms in the above example is shown in the box.

एल्काइल हैलाइडों के सामान्य नाम एल्काइल समूह के नामकरण के बाद हैलाइड के नाम से प्राप्त होते हैं।
नामकरण की IUPAC प्रणाली में, एल्काइल हैलाइडों को हेलोप्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन नाम दिया गया है।

हैलोजन परमाणु वाले कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला का चयन किया जाता है।

उपरोक्त उदाहरण में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला बॉक्स में दिखाई गई है।

Haloalkane and Haloarene

Finding longest chain

Haloalkane and Haloarene

Numbering carbon atom(I/II)

Numbering of the carbon atoms in the chain is done in such a way that the carbon atom bearing the halogen atom gets the lowest number.

For example.

In the above example, numbering shown in (I) is correct while in (II), it is incorrect since the carbon atom bearing halogen atom gets lower number in I than in II.

Priority order of halogen is based on alphabetic order:

Bromine < Chlorine < Flourine < Iodine

शृंखला में कार्बन परमाणुओं का क्रमांकन इस प्रकार किया जाता है कि हैलोजन परमाणु धारण करने वाले कार्बन परमाणु को सबसे कम संख्या प्राप्त होती है।

उदाहरण के लिए।

उपरोक्त उदाहरण में, (I) में दिखाई गई संख्या सही है जबकि (II) में, यह गलत है क्योंकि कार्बन परमाणु वाले हैलोजन परमाणु को II की तुलना में I में कम संख्या मिलती है।

हैलोजन का प्राथमिकता क्रम वर्णमाला क्रम पर आधारित है:

ब्रोमीन <क्लोरीन <फ्लोरिन <आयोडीन

Haloalkane and Haloarene

Numbering carbon atom(II/II)

Haloalkane and Haloarene

Naming of halogenated compound

The word chloro, is prefixed to the parent hydrocarbon name.
So, the correct name for the above halocompound is

क्लोरो शब्द, मूल हाइड्रोकार्बन नाम के पहले लगाया जाता है।
तो, उपरोक्त हेलोकंपाउंड का सही नाम है

Haloalkane and Haloarene

Two or more halogen atoms are present

When two or more halogen atoms are present in a compound, the longest chain selected must contain the maximum number of halogen atoms.
The multiplicative prefixes (di, tri, tetra, etc.) are added before the name of halogen atom to indicate the number of halogen atoms.
The following examples illustrate this rule.

जब किसी यौगिक में दो या दो से अधिक हैलोजन परमाणु मौजूद हों, तो चयनित सबसे लंबी श्रृंखला में हैलोजन परमाणुओं की अधिकतम संख्या होनी चाहिए।
हैलोजन परमाणुओं की संख्या को इंगित करने के लिए हैलोजन परमाणु के नाम से पहले गुणक उपसर्ग (डी, ट्राई, टेट्रा, आदि) जोड़े जाते हैं।
निम्नलिखित उदाहरण इस नियम को दर्शाते हैं।

Haloalkane and Haloarene

Nomenclature of Haloarene(I/II)

Haloarenes are those aromatic halogen compounds in which the halogen atom is directly linked to an aromatic ring.
Their general formula is Ar-X where Arrepresents an aromatic ring and X denotes the halogen.
In naming a haloarene, the prefix chloro, bromo-or iodo- etc. is are added to name of arene according to halogen(s) present.
The relative positions of halogen atoms are indicated by appropriate numbers.
The prefixes ortho (o-), meta(m-) and para (p-) are also commonly used respectively to indicate the relative positions i.e. 1,2- ;1,3 − and 1,4- of substituents in a benzene ring.
Following examples illustrate the nomenclature of some haloarenes.

हेलोएरीन वे सुगंधित हैलोजन यौगिक हैं जिनमें हैलोजन परमाणु सीधे एक सुगंधित वलय से जुड़ा होता है।
उनका सामान्य सूत्र Ar-X है जहां Ar एक सुगंधित वलय का प्रतिनिधित्व करता है और X हैलोजन को दर्शाता है।
हैलोरीन का नामकरण करते समय, मौजूद हैलोजन के अनुसार एरीन के नाम में उपसर्ग क्लोरो, ब्रोमो-या आयोडो- आदि जोड़ा जाता है।
हैलोजन परमाणुओं की सापेक्ष स्थिति उचित संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है।
उपसर्ग ऑर्थो (ओ-), मेटा (एम-) और पैरा (पी-) का उपयोग आमतौर पर बेंजीन में प्रतिस्थापकों की सापेक्ष स्थिति यानी 1,2- ;1,3 - और 1,4- को इंगित करने के लिए भी किया जाता है। अँगूठी।
निम्नलिखित उदाहरण कुछ हेलोएरीन के नामकरण को दर्शाते हैं।

Haloalkane and Haloarene

Nomenclature of Haloarene(II/II)

Haloalkane and Haloarene

Nature of C-X bond

Halogen atoms are more electronegative than carbon, therefore, carbon-halogen bond of alkyl halide is polarised
The carbon atom bears a partial positive charge whereas the halogen atom bears a partial negative charge.
As we go down the group in the periodic table, the size of halogen atom increases.
Fluorine atom is the smallest and iodine atom is the largest. Consequently the carbon-halogen bond length also increases from $\mathrm{C}-\mathrm{F}$ to $\mathrm{C}-\mathrm{I}$ .

हैलोजन परमाणु कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होते हैं, इसलिए, एल्काइल हैलाइड का कार्बन-हैलोजन बंधन ध्रुवीकृत होता है
कार्बन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश होता है जबकि हैलोजन परमाणु पर आंशिक ऋणात्मक आवेश होता है।
जैसे-जैसे हम आवर्त सारणी में समूह में नीचे जाते हैं, हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता जाता है।
फ्लोरीन परमाणु सबसे छोटा और आयोडीन परमाणु सबसे बड़ा होता है। परिणामस्वरूप कार्बन-हैलोजन बंधन की लंबाई भी $\mathrm{C}-\mathrm{F}$ से $\mathrm{C}-\mathrm{I}$ तक बढ़ जाती है।

Haloalkane and Haloarene

Nature of C-X bond

Bond	Bond length/pm	C-X Bond enthalpies/ kJmol-1	Dipole moment/Debye
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{F}}$	139	452	1.847
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{Cl}}$	178	351	1.860
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{Br}}$	193	293	1.830
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{I}}$	214	234	1.636

बांड	बांड की लंबाई/अपराह्न	सी-एक्स बॉन्ड एन्थैल्पीज़/केजेएमओएल-1	द्विध्रुव आघूर्ण/डेबाई
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{F}}$	139	452	1.847
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{Cl}}$	178	351	1.860
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{Br}}$	193	293	1.830
$\small{\mathrm{CH}_3-\mathrm{I}}$	214	234	1.636

Haloalkane and Haloarene

Example

Question:

Draw the structures of all the eight structural isomers that have the molecular formula $\mathrm{C} _5 \mathrm{H} _{11} \mathrm{Br}$ . Name each isomer according to IUPAC system and classify them as primary, secondary or tertiary bromide.

सवाल:

उन सभी आठ संरचनात्मक आइसोमर्स की संरचना बनाएं जिनका आणविक सूत्र $\mathrm{C} _5 \mathrm{H} _{11} \mathrm{Br}$ है। IUPAC प्रणाली के अनुसार प्रत्येक आइसोमर का नाम बताएं और उन्हें प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक ब्रोमाइड के रूप में वर्गीकृत करें।

Haloalkane and Haloarene

Example

Solution:

$\left.\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br} \text { 1-Bromopentane (1 }{ }^{\circ}\right)$

$\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_3 \text { 2-Bromopentane }\left(2^{\circ}\right)$

$\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3 \text { 3-Bromopentane (2) }$

$\left.\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br} \text { 1-Bromo-3-methylbutane (1 }{ }^{\circ}\right)$

$\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCHBrCH}_3$ 2-Bromo-3-methylbutane $\left(2^{\circ}\right)$

$\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CBrCH}_2 \mathrm{CH}_3$ 2-Bromo-2-methylbutane $\left(3^{\circ}\right)$

$\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}^{\circ}\left(\mathrm{CH}_3\right) \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ 1-Bromo-2-methylbutane $({1 ^{\circ}})$

$\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{CCH}_2 \mathrm{Br}$ 1-Bromo-2,2-dimethylpropane $\left(1^{\circ}\right)$

Haloalkane and Haloarene

Example

Question: Write IUPAC names of the following:

प्रश्न: निम्नलिखित के IUPAC नाम लिखें:

Haloalkane and Haloarene

Example

Solution:

(i) 4-Bromopent-2-ene

(ii) 3-Bromo-2-methylbut-1-ene

(iii) 4-Bromo-3-methylpent-2-ene

(iv) 1-Bromo-2-methylbut-2-ene

(v) 1-Bromobut-2-ene

(vi) 3-Bromo-2-methylpropene

समाधान:

(i) 4-ब्रोमोपेंट-2-एनी

(ii) 3-ब्रोमो-2-मिथाइलब्यूट-1-एनी

(iii) 4-ब्रोमो-3-मिथाइलपेंट-2-ईन

(iv) 1-ब्रोमो-2-मिथाइलब्यूट-2-ईन

(v) 1-ब्रोमोबुट-2-एनी

(vi) 3-ब्रोमो-2-मिथाइलप्रोपीन