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Biomolecules

Glucose

Glucose is an aldohexose and is also known as dextrose.
The boiling point of glucose is $294.8^{\circ} \mathrm{F}\left(146^{\circ} \mathrm{C}\right)$ .
The melting point of glucose is $527.1+$ or $-50^{\circ} \mathrm{C}$ at $760 \mathrm{mmHg}$ .
Its molecular formula was found to be $C_6 H_{12} O_6$ .
The density of glucose is $1.54 \mathrm{~g} / \mathrm{cm}^3$ .
The molecular weight of glucose is $186.16 \mathrm{~g} / \mathrm{mg}$ .

ग्लूकोज एक एल्डोहेक्सोज़ है और इसे डेक्सट्रोज़ के नाम से भी जाना जाता है।
ग्लूकोज का क्वथनांक $294.8^{\circ} \mathrm{F}\left(146^{\circ} \mathrm{C}\right)$ है।
ग्लूकोज का गलनांक $527.1+$ या $-50^{\circ} \mathrm{C}$ पर $760 \mathrm{mmHg}$ है।
इसका आणविक सूत्र $C_6 H_{12} O_6$ पाया गया।
ग्लूकोज का घनत्व $1.54 \mathrm{~g} / \mathrm{cm}^3$ है।
ग्लूकोज का आणविक भार $186.16 \mathrm{~g} / \mathrm{mg}$ है।

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Preparation of Glucose

(a) From sucrose (cane sugar): Boiling sucrose with diluted $\scriptsize{\mathrm{HCl}}$ or $\scriptsize{\mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4}$ in alcoholic solution produces glucose and fructose in equal proportions.

$\scriptsize{ \mathrm{C} _{12} \mathrm{H} _{22} \mathrm{O} _{11}+\mathrm{H} _2 \mathrm{O} \xrightarrow{\mathrm{H}^{\oplus}} \underset{\text { (Glucose) }}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6}+\underset{\text { Fructose }}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} }$

(b) From starch: Industrially, glucose is manufactured by the hydrolysis of starch by boiling it with dil. $\scriptsize{\mathrm{H}_2 \mathrm{SO} _4}$ at $\scriptsize{393 \mathrm{K}}$ under pressure.

$\scriptsize{ \underset{\text { Starch or Cellulose }}{\left(\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _5\right) _n}+\mathrm{nH} _2 \mathrm{O} \underset{393 \mathrm{~K} ; 2-3 \text { bar }}{\stackrel{\mathrm{H}^{\oplus}}{\longrightarrow}}\underset{\text { (Glucose) }}{\mathrm{nC} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} }$

(ए) सुक्रोज (गन्ना चीनी) से: सुक्रोज को पतला $\scriptsize{\mathrm{HCl}}$ या $\scriptsize{\mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4}$ के साथ अल्कोहलिक घोल में उबालने से ग्लूकोज बनता है और फ्रुक्टोज समान अनुपात में।

$\scriptsize{ \mathrm{C} _{12} \mathrm{H} _{22} \mathrm{O} _{11}+\mathrm{H} _2 \mathrm{O} \xrightarrow{\mathrm{H}^{\ oplus}} \underset{\text { (ग्लूकोज) }}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6}+\underset{\text { फ्रुक्टोज }}{\mathrm {सी} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} }$

(बी) स्टार्च से: औद्योगिक रूप से, ग्लूकोज का निर्माण स्टार्च को डिल के साथ उबालकर उसके हाइड्रोलिसिस द्वारा किया जाता है। $\scriptsize{\mathrm{H} _2 \mathrm{SO} _4}$ पर $\scriptsize{393 \mathrm{K}}$ दबाव में है।

$\scriptsize{ \underset{\text { Starch or Cellulose }}{\left(\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _5\right) _n}+\mathrm{nH} _2 \mathrm{O} \underset{393 \mathrm{~K} ; 2-3 \text { bar }}{\stackrel{\mathrm{H}^{\oplus}}{\longrightarrow}}\underset{\text { (Glucose) }}{\mathrm{nC} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} }$

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Chemical Reactions of Glucose(1/4)

On prolonged heating with HI, it forms n-hexane, suggesting that all the six carbon atoms are linked in a straight chain.

Glucose reacts with hydroxylamine to form an oxime and adds a molecule of hydrogen cyanide to give cyanohydrin. These reactions confirm the presence of a carbonyl group $(>C=O)$ in glucose.

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HI के साथ लंबे समय तक गर्म करने पर, यह n-हेक्सेन बनाता है, जो सभी का सुझाव देता है छह कार्बन परमाणु एक सीधी श्रृंखला में जुड़े हुए हैं।

ग्लूकोज हाइड्रॉक्सिलमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके ऑक्सीम बनाता है और साइनोहाइड्रिन देने के लिए हाइड्रोजन साइनाइड का एक अणु जोड़ता है। ये प्रतिक्रियाएं ग्लूकोज में कार्बोनिल समूह $(>C=O)$ की उपस्थिति की पुष्टि करती हैं।

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Chemical Reactions of Glucose(2/4)

Glucose gets oxidised to six carbon carboxylic acid (gluconic acid) on reaction with a mild oxidising agent like bromine water. This indicates that the carbonyl group is present as an aldehydic group.

Acetylation of glucose with acetic anhydride gives glucose pentaacetate which confirms the presence of five –OH groups. Since it exists as a stable compound, five –OH groups should be attached to different carbon atoms.

ग्लूकोज छह कार्बन कार्बोक्जिलिक एसिड (ग्लूकोनिक एसिड) में ऑक्सीकृत हो जाता है ब्रोमीन जल जैसे हल्के ऑक्सीकरण एजेंट के साथ प्रतिक्रिया पर। यह इंगित करता है कि कार्बोनिल समूह एक एल्डीहाइडिक समूह के रूप में मौजूद है।

एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ ग्लूकोज का एसिटिलीकरण ग्लूकोज देता है पेंटाएसिटेट जो पांच -OH समूहों की उपस्थिति की पुष्टि करता है। तब से यह एक स्थिर यौगिक के रूप में मौजूद है, पांच -OH समूह जुड़े होने चाहिए विभिन्न कार्बन परमाणुओं के लिए.

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Chemical Reactions of Glucose(3/4)

On oxidation with nitric acid, glucose as well as gluconic acid both yield a dicarboxylic acid, saccharic acid. This indicates the presence of a primary alcoholic (–OH) group in glucose.

नाइट्रिक एसिड, ग्लूकोज और ग्लूकोनिक एसिड दोनों के साथ ऑक्सीकरण पर डाइकारबॉक्सिलिक एसिड, सैकेरिक एसिड उत्पन्न करें। यह उपस्थिति को इंगित करता है ग्लूकोज में प्राथमिक अल्कोहलिक (-OH) समूह का।

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Chemical Reactions of Glucose(4/4)

The exact spatial arrangement of different —OH groups was given by Fischer after studying many other properties.
Gluconic acid is represented as

विभिन्न -OH समूहों की सटीक स्थानिक व्यवस्था दी गई थी फिशर द्वारा कई अन्य संपत्तियों का अध्ययन करने के बाद।
ग्लूकोनिक एसिड को इस रूप में दर्शाया गया है

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Cyclic Structure of Glucose

The open chain Chemical Reactions of Glucose explained most of its properties but the following reactions and facts could not be explained by this structure.

Despite having the aldehyde group, glucose does not give Schiff's test and it does not form the hydrogensulphite addition product with $\mathrm{NaHSO}_3$ .
The pentaacetate of glucose does not react with hydroxylamine indicating the absence of free - $\mathrm{CHO}$ group.

ग्लूकोज की खुली श्रृंखला रासायनिक प्रतिक्रियाओं ने इसके अधिकांश गुणों को समझाया लेकिन निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं और तथ्यों को इस संरचना द्वारा समझाया नहीं जा सका।

एल्डिहाइड समूह होने के बावजूद, ग्लूकोज शिफ का परीक्षण नहीं देता है और यह $\mathrm{NaHSO}_3$ के साथ हाइड्रोजनसल्फाइट अतिरिक्त उत्पाद नहीं बनाता है।
ग्लूकोज का पेंटाएसीटेट हाइड्रॉक्सिलमाइन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है जो मुक्त - $\mathrm{CHO}$ समूह की अनुपस्थिति को दर्शाता है।

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Cyclic Structure of Glucose

Glucose is found to exist in two different crystalline forms which are named as $\alpha$ and $\beta$ . The $\alpha$ -form of glucose (m.p. $419 \mathrm{K}$ ) is obtained by crystallisation from concentrated solution of glucose at $303 \mathrm{K}$ while the $\beta$ -form (m.p. $423 \mathrm{K}$ ) is obtained by crystallisation from hot and saturated aqueous solution at $371 \mathrm{K}$ .

This behaviour could not be explained by the open chain structure for glucose. It was proposed that one of the —OH groups may add to the —CHO group and form a cyclic hemiacetal structure.

ग्लूकोज दो अलग-अलग क्रिस्टलीय रूपों में मौजूद पाया जाता है जिन्हें $\alpha$ और $\beta$ नाम दिया गया है। ग्लूकोज का $\alpha$ -रूप (m.p. $419 \mathrm{K}$ ) $303 \mathrm{K}$ पर ग्लूकोज के संकेंद्रित घोल से क्रिस्टलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है, जबकि $\beta$ -रूप (m.p. $423 \mathrm{ K}$ ) $371 \mathrm{K}$ पर गर्म और संतृप्त जलीय घोल से क्रिस्टलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।

इस व्यवहार को खुली श्रृंखला संरचना द्वारा समझाया नहीं जा सका ग्लूकोज के लिए. यह प्रस्तावित किया गया था कि -OH समूहों में से एक को जोड़ा जा सकता है
CHO समूह में और एक चक्रीय हेमिसिएटल संरचना बनाते हैं।

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Formation of Cyclic Structure

It was proposed that one of the —OH groups may add to the —CHO group and form a cyclic hemiacetal structure. It was found that glucose forms a six-membered ring in which —OH at C-5 is involved in ring formation.
This explains the absence of —CHO group and also existence of glucose in two forms as shown
These two cyclic forms exist in equilibrium with open chain structure.

यह प्रस्तावित किया गया था कि -OH समूहों में से एक को जोड़ा जा सकता है
CHO समूह में और एक चक्रीय हेमिसिएटल संरचना बनाते हैं। वह था पाया गया कि ग्लूकोज एक छह-सदस्यीय वलय बनाता है जिसमें C-5 पर -OH होता है वलय निर्माण में शामिल है।
यह —CHO की अनुपस्थिति को स्पष्ट करता है जैसा कि दिखाया गया है, समूह और दो रूपों में ग्लूकोज का अस्तित्व भी
ये दो चक्रीय रूप खुली श्रृंखला संरचना के साथ संतुलन में मौजूद हैं।

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Cyclic Structure of Pyranose

The six membered cyclic Chemical Reactions of Glucose is called pyranose structure ( $\alpha-$ or $\beta-)$ , in analogy with pyran.
Pyran is a cyclic organic compound with one oxygen atom and five carbon atoms in the ring.
The cyclic Chemical Reactions of Glucose is more correctly represented by Haworth structure as given below.

ग्लूकोज की छह सदस्यीय चक्रीय रासायनिक प्रतिक्रियाओं को पायरान के अनुरूप पायरानोज़ संरचना ( $\अल्फा-$ या $\बीटा-)$ कहा जाता है।
पायरान एक चक्रीय कार्बनिक यौगिक है जिसके वलय में एक ऑक्सीजन परमाणु और पांच कार्बन परमाणु होते हैं।
ग्लूकोज की चक्रीय रासायनिक प्रतिक्रियाओं को हॉवर्थ संरचना द्वारा अधिक सही ढंग से दर्शाया गया है जैसा कि नीचे दिया गया है।

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Anomers

Cyclic monosaccharides or glycosides that are epimers differ in configuration at C-1 of aldoses or at C-2 of ketoses

चक्रीय मोनोसेकेराइड या ग्लाइकोसाइड जो एपिमर्स हैं, एल्डोज़ के सी-1 या कीटोज़ के सी-2 पर विन्यास में भिन्न होते हैं।

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Glyceraldehyde(1/2)

Glyceraldehyde contains one asymmetric carbon atom and exists in two enantiomeric forms.

ग्लिसराल्डिहाइड में एक असममित कार्बन परमाणु होता है और दो एनैन्टीओमेरिक में मौजूद होता है प्रपत्र.

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Glyceraldehyde(2/2)

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Chair Vs Haworth

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Epimer and Anomer

Epimer

Diastereomers that separate from each other in configuration at only one chiral center.

एपिमर

डायस्टेरोमर्स जो केवल एक चिरल केंद्र पर विन्यास में एक दूसरे से अलग होते हैं।

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Epimer and Anomer

Anomers

Cyclic monosaccharides or glycosides that are epimers differ in configuration at C-1 of aldoses or at C-2 of ketoses

एनोमर्स

चक्रीय मोनोसेकेराइड या ग्लाइकोसाइड जो एपिमर्स हैं, एल्डोज़ के सी-1 या कीटोज़ के सी-2 पर विन्यास में भिन्न होते हैं।