समस्या समाधान सत्र: आलडिहाइड और केटोन विषय
समस्या समाधान सत्र: ऐल्डिहाइड और केटोंस
1. नामकरण और संरचना
1.1 ऐल्डिहाइड और केटोंस का IUPAC नामकरण
- ऐल्डिहाइड वे यौगिक हैं जिनमें कार्बनिक ग्रुप -CHO होता है।
- केटोंस वे यौगिक हैं जिनमें कार्बनिक ग्रुप >C=O होता है।
- ऐल्डिहाइड और केटोंस के लिए IUPAC नामकरण:
- उन ऐल्डिहाइड वो केटोंस में सबसे लंबी कार्बन सलेक्ट को पहचाना जाता है।
- ऐल्डिहाइड के लिए “-al” सरांश का प्रयोग किया जाता है और केटोंस के लिए “-one” सरांश का प्रयोग किया जाता है।
- कार्बनिक ग्रुप का कार्बन एटम 1 नंबर के रूप में आसाइन किया जाता है।
- मूल श्रृंग पर सेवा करने वाले सबसे लंबे कार्बन श्रृंग के ऊपर स्थित स्थानों का नाम और संख्या आधारित होते हैं।
1.2 संरचनात्मक इजोमर और कार्यात्मक इजोमर
- संरचनात्मक इजोमर एक ही आणविक सूत्र लेकिन विभिन्न संरचना सूत्र वाले होते हैं।
- कार्यात्मक इजोमर एक ही आणविक सूत्र लेकिन विभिन्न कार्यात्मक समूह वाले होते हैं।
2. भौतिक गुण
2.1 उबाल, पिघलने की अवस्था, घोलन सक्षमता
- ऐल्डिहाइड और केटोंस, बराबर पारमाणविक भार की आल्कोहलों की तुलना में कम उबालने बिंदु और पिघलने बिंदु होते हैं।
- इसका कारण ऐल्डिहाइड और केटोंस के बीच की कमजोर इंट्रमोलेक्युलर बाधाओं (डाइपोल-डाइपोल संघर्ष और हाइड्रोजन बॉन्डिंग) में होता है।
- ऐल्डिहाइड और केटोंस सामान्यतः कार्बनिक घोलन तरल पदार्थों में घोलते हैं और पानी में अघोलते हैं।
2.2 स्पेक्ट्रोस्कोपी: आईआर, एनएमआर, और मास स्पेक्ट्रोमेट्री
- आईआर स्पेक्ट्रोस्कोपी: ऐल्डिहाइड और केटोंस की C=O तन्त्रविभवन को कारण मानक्य 1650-1750 सेमी^-1 क्षेत्र में स्थायी शोषण ध्वनि दिखाती है।
- एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी: ऐल्डिहाइड और केटोंस की C=O युक्त कार्बन पर जुड़े हुए प्रोटॉन के क्षेत्र में 9-10 ppm क्षेत्र में सिग्नल दिखाती है।
- मास स्पेक्ट्रोमेट्री: ऐल्डिहाइड और केटोंस में आणविक आयन शिखर और विशेष पंचघटना नमूने दिखाते हैं।
3. रासायनिक प्रतिक्रियाएँ
3.1 न्यूक्लिफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाएँ
- ऐल्डिहाइड और केटोंस विभिन्न न्यूक्लिफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं का अनुभव करते हैं।
- कुछ सामान्य न्यूक्लिफ़ाइल्स शामिल हैं: HCN, NH3, NaHSO3, ग्रीनियर्ड रीएक्टेंट्स, और पानी।
- न्यूक्लिफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के उत्पाद आमतौर पर ऐल्कोहल या ऐल्कोहल के विकल्पों होते हैं।
3.2 इलेक्ट्रोफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाएँ
- ऐल्डिहाइड और केटोंस विभिन्न इलेक्ट्रोफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं का अनुभव करते हैं।
- कुछ सामान्य इलेक्ट्रोफ़ाइल्स शामिल हैं: HBr, HCl, HI, और H2SO4।
- इलेक्ट्रोफ़ाइलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के उत्पाद आमतौर पर हैलाइड या हैलाइड के विकल्पों होते हैं।
3.3 ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ
- ऐल्डिहाइड में आसानी से कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण होता है।
- केटोंस को ऑक्सीकरण करना कठिन होता है, लेकिन उन्हें ऑक्सीकरण से छोटे से छोटे नतीजों वाले कार्बोक्सिलिक अम्लों में ऑक्सीकरण किया जा सकता है।
- कुछ सामान्य ऑक्सीकरक एजेंट्स शामिल हैं: KMnO4, CrO3, और Na2Cr2O7।
3.4 अपक्षय प्रतिक्रियाएँ
- ऐल्डिहाइड और केटोंस को अल्कोहल में कम किया जा सकता है।
- कुछ सामान्य अपक्षय एजेंट्स शामिल हैं: H2, NaBH4, और LiAlH4।
- ऐल्डिहाइड और केटोंस को अल्कोहल में कम करने के लिए द्रव सुलझाए गए धातु अपक्षय (बर्च अपक्षय) का भी उपयोग किया जा सकता है।
4. संक्षेपण रिएक्शन
4.1 ऐल्डोल संक्षेपण
- आल्डोल कांडेंसेशन एक प्रतिक्रिया है जो एक अल्डिहाइड या केटोन के बीच एक बेस की मौजूदगी में होती है।
- आल्डोल कांडेंसेशन का उत्पाद एक β-हाइड्रॉक्सिअल्डिहाइड या β-हाइड्रॉक्सिकेटोन होता है।
4.2 क्लेसेन कांडेंसेशन
- क्लेसेन कांडेंसेशन एक प्रतिक्रिया है जो दो इस्टर्स के बीच एक बेस की मौजूदगी में होती है।
- क्लेसेन कांडेंसेशन का उत्पाद एक β-केटोइस्टर होता है।
4.3 डिकमैन कांडेंसेशन
- डिकमैन कांडेंसेशन एक आंतरिक क्लेसेन कांडेंसेशन होती है।
- डिकमैन कांडेंसेशन का उत्पाद एक चक्रीय β-केटोइस्टर होता है।
5. ग्रेहणीयता का एल्फा हाइड्रोजनों का
5.1 केतो-इनोल रैस्टरियरपण
- आल्डिहाइड और केटोन अपने एनोल तत्वकों के साथ एक संतति में मौजूद होते हैं।
- एनोल तत्वक एल्डिहाइड या केटोन के एक संक्रमणित्र होते हैं जिनमें हाइड्रॉक्सिल समूह और एक डबल बांध होते हैं।
- केतो-इनोल रैस्टरियरपण को अम्ल और बास द्वारा प्रेरित किया जाता है।
5.2 एनोलेट आयों और उनके प्रतिक्रियाएं
- एनोलेट आयें एनोल के सम्बंधित विनाशक होते हैं।
- एनोलेट आयें मजबूत न्यूक्लियोफाइल होती हैं और विभिन्न विनाशकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकती हैं।
- एनोलेट आयों के कुछ सामान्य प्रतिक्रियाएं शामिल हैं: एल्किलेशन, ऐसिलेशन, और आल्डोल कांडेंसेशन।
5.3 ऐल्डिहाइड और केटोनों का हैलोजनीकरण
- ऐल्डिहाइड और केटोन को विभिन्न हैलोजनयन एजेंट्स के साथ हैलोजनीकरण किया जा सकता है।
- कुछ सामान्य हैलोजनयन एजेंट्स में शामिल हैं: Br2, Cl2, और I2।
- ऐल्डिहाइड या केटोन के हैलोजनीकरण का उत्पाद एक हैलोकेटोन होता है।
6. ऐल्डिहाइड और केटोन का संश्लेषण
6.1 एल्कीनों से
- ऐल्डिहाइड और केटोन को एल्कीनों के विधुतीकरण से उत्पन्न किया जा सकता है।
- कुछ सामान्य विधुतीकरण एजेंट्स में शामिल हैं: KMnO4, CrO3, और Na2Cr2O7।
6.2 एल्कीन्स से
- ऐल्डिहाइड और केटोन को एल्कीन्स के जलन से उत्पन्न किया जा सकता है।
- एल्कीन्स के जलन का विधुतीकरण एक मर्क्युरी लवण द्वारा प्रेरित होता है (HgSO4 या Hg(OAc)2)।
6.3 एल्कोहलों से
- ऐल्डिहाइड और केटोन को एल्कोहलों के विधुतीकरण से उत्पन्न किया जा सकता है।
- कुछ सामान्य विधुतीकरण एजेंट्स में शामिल हैं: KMnO4, CrO3, और Na2Cr2O7।
संदर्भ
- मॉरिसन, आर.टी., और बॉयड, आर.एन. (1992). “ऑर्गेनिक रसायन” (6 वीं संस्करण). प्रेंटिस हॉल।
- सॉलोमन, टी.डब्लू.जी., और फ्राहले, सी.बी. (2004). “ऑर्गेनिक रसायन” (8 वीं संस्करण). वाइली।
- एनसीईआरटी केमिस्ट्री पाठ्यपुस्तक कक्षा 11 और कक्षा 12 के लिए।