फेनोल - जी योग्यता परीक्षा की तैयारी के लिए विस्तृत नोट्स

1. नेमकलेचर और संरचना

• फेनोल वे जैविक यौगिक हैं जिनमें एक हाइड्रोक्सिल ग्रुप (-OH) सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है।
• इन्हें मोनोहाइड्रिक फेनोल (एक -OH ग्रुप), पॉलीहाइड्रिक फेनोल (एकाधिक -OH ग्रुप) या स्थानांतरित फेनोल (बेंजीन रिंग पर जुड़े अन्य कार्यात्मक ग्रुप) के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है।
• कुछ महत्वपूर्ण फेनोल में फेनॉल, क्रेसोल्स, जायलीनॉल, रिज़रसिनॉल, कैटिकॉल और हाइड्रोक्विनॉन शामिल हैं।

2. हाइड्रोजन हैलोइड्स के साथ प्रतिक्रिया (इलेक्ट्रोफिलिक अद्यतन)

• फेनोल हाइड्रोजन हैलोइड (HX) के साथ इलेक्ट्रोफिलिक अद्यतन प्रतिक्रियाओं का होता है, जिससे अल्किल हैलोइड्स का निर्माण होता है।
• प्रतिक्रिया में फेनोक्साइड आयन के गठन के माध्यम से प्रक्रिया चलती है, जो इलेक्ट्रोफिलिक हाइड्रोजन हैलोइड को आक्रमण करने वाला कार्यात्मक होता है।
• फेनोल के इलेक्ट्रोफिलिक अद्यतन की प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन रिंग पर अल्किल ग्रुप (सक्रियकरण करने वाले) और इलेक्ट्रॉन विचुंबित करने वाले ग्रुप (सक्रियकरण करने वाले) की मौजूदगी से प्रभावित होती है।

3. फ्रीडल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया

• फेनोल फ्रीडल-क्राफ्ट्स ऐसिलेशन और अल्कीलेशन प्रतिक्रियाओं का अनुभव करते हैं, जिसमें बेंजीन के तुलनात्मक होता है।
• फ्रीडल-क्राफ्ट्स ऐसिलेशन में, फेनोल एसिल क्लोराइड (R-COCl) के साथ एक लूइस एसिड कैटलिस्ट (जैसे AlCl₃) की मौजूदगी में प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे कीटोन (R-CO-Ar) का निर्माण होता है।
• फ्रीडल-क्राफ्ट्स अल्कीलेशन में, फेनोल एल्कील हैलोइड्स (R-X) के साथ एक लूइस एसिड कैटलिस्ट की मौजूदगी में प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे अल्किलेटेड फेनोल (R-Ar) का निर्माण होता है।

4. एकाग्र नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया

• फेनोल एकाग्र नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे नाइट्रेशन का होता है, जिससे नाइट्रोफीनोल का निर्माण होता है।
• प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक अद्यतन यांत्रिकी के माध्यम से चलती है, जिसमें बेंजीन रिंग की ऑर्थो और पैरा स्थानों पर नाइट्रो ग्रुप (-NO₂) द्वारा प्रवेश कराया जाता है।
• नाइट्रेशन की देशीय विशेषता बेंजीन रिंग पर मौजूद स्थानांतरितों से प्रभावित होती है।

5. पच्छीतनी सल्फरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया

• फेनोल पच्छीतनी सल्फरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे सल्फोनेशन का होता है, जिससे फिनोसल्फोनिक एसिड्स का निर्माण होता है।
• प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक अद्यतन यांत्रिकी के माध्यम से चलती है, जिसमें बेंजीन रिंग की ऑर्थो और पैरा स्थानों पर सल्फोनिक एसिड ग्रुप (-SO₃H) को प्रवेश कराया जाता है।
• सल्फोनेशन की देशीय विशेषता नाइट्रेशन के समान होती है और यह बेंजीन रिंग पर मौजूद स्थानांतरितों से प्रभावित होती है।

6. फेनोलों का पराक्षरण

• फेनोलों को कई पराक्षरण एजेंटों द्वारा, जैसे कि पोटेशियम डाईक्रोमेट (K₂Cr₂O₇) या हाइड्रोजन पेरऑक्साइड (H₂O₂), पराक्षरित किया जा सकता है, जिससे क्विनोन और अन्य पराक्षरित उत्पादों का निर्माण होता है।
• क्विनोन एक समांगीत तंत्र में दो कार्बोनिल ग्रुप (C=O) युक्त चक्रीय यौगिक होते हैं।
• फेनोलों का पराक्षरण जैविक प्रणालियों में एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है, जैसे मेलानिन का उत्पादन करने के लिए डोपामिन का पराक्षरण।

7. कोल्ब-श्मिट प्रतिक्रिया

• कोल्ब-श्मिट अभिक्रिया में पेनोल को कार्बन डाइऑक्साइड (CO₂) और सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) के साथ उत्पन्न होने वाले सैलिसिल्यक अम्लों के साथ प्रतिक्रिया होती है।
• इस अभिक्रिया में प्रतिक्रिया एक फेनोक्साइड आयन के उत्पन्न होने के माध्यम से होती है, जो विद्युतधारक कार्बन डाइऑक्साइड को ग्रहण करता है और एक कार्बोक्सिलेट लवण का निर्माण करता है।
• उपयुक्त प्रोटोनन और डेकार्बोक्सिलेशन के द्वारा सैलिसिलिक अम्ल का निर्माण होता है।

8. रैमर-टीमन अभिक्रिया

• रैमर-टीमन अभिक्रिया वसा के साथ सैलिसिलाल्डहाइड का तैयारी के लिए एक विधि है।
• इसमें पेनोल को क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) और जलीय सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) के साथ युक्तियाँ किया जाता है, जिससे सैलिसिलाल्डहाइड निर्मित होता है।
• यह अभिक्रिया एक डाइक्लोरोमिथिल ईथर के उत्पन्न होने के माध्यम से होती है, जो सैलिसिलाल्डहाइड के निर्माण के लिए जलयों के द्वारा उपयोग किया जाता है।

9. विलियमसन ईथर संश्लेषण

• विलियमसन ईथर संश्लेषण एक विधि है जो फेनोल और एल्काइल हैलाइडों से ईथरों का निर्माण करने के लिए का उपयोग किया जाता है।
• इसमें एक फेनोक्साइड आयन को जिसे एक मजबूत बेस (जैसे, NaOH) के संपर्क में प्राप्त होता है, के साथ एक एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया होती है।
• यह प्रतिक्रिया एक न्यूक्लियोफीलिक प्रतिस्थापन व्यवस्था के माध्यम से होती है, जिससे ईथर का निर्माण होता है।

10. संयोजन अभिक्रियाएं

• फेनोल आयों को संयोजन अभिक्रियाओं के माध्यम से बायआरिल यौगिकों (दो बेंजीन रिंगों द्वारा बंधित यौगिक) का निर्माण हो सकता है।
• कुछ महत्वपूर्ण संयोजन अभिक्रियाएं गोमबर्ग-बैचमैन अभिक्रिया और उल्मान अभिक्रिया को शामिल करती हैं।
• गोमबर्ग-बैचमैन अभिक्रिया में, फेनोल में डायजोनियम लवण के साथ प्रतिक्रिया होती है, जो कॉपर(I) कैटलिस्ट के मौजूदगी में बायआरिल का निर्माण करते हैं।
• उल्मान अभिक्रिया में, फेनोल कुंडेर के मौजूदगी में कॉपर पाउडर के साथ प्रतिक्रिया होती है, जिससे बायआरिल का निर्माण होता है।

11. फेनोल कार्बोक्सिलेशन

• फेनोल को कार्बोक्सिलेशन अभिक्रियाएं कार्बन डाइऑक्साइड (CO₂) और लवीस एम्ल कैटलिस्ट के मौजूदगी में कार्यान्वित किया जा सकता है, जिससे सैलिसिलिक एम्ल बनता है।
• प्रतिक्रिया विद्युतधारक पेनोक्साइड आइयन की कार्बन डाइऑक्साइड के प्रतिक्रियाशील योजना के माध्यम से चलती है, जिसके बाद एक प्रोटोनन और डेकार्बोक्सिलेशन होती है।

12. डॉथर्म A प्रक्रिया

• डॉथर्म A प्रक्रिया क्लोरोबेंजीन से फेनॉल का उत्पादन करने की औद्योगिक विधि है।
• इसमें क्लोरोबेंजीन को उच्च तापमान और दबाव पर जलीय सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) के साथ प्रतिक्रिया होती है, जिससे फेनॉल और डाइफेनिल ऑक्साइड का मिश्रण निर्मित होता है।
• फेनॉल उस मिश्रण से एकत्र किया जाता है दिस्टिलेशन द्वारा।

संदर्भ

• 11वीं कक्षा के लिए एनसीईआरटी रसायन धातु पाठ्यपुस्तक (अध्याय 12: एल्कोहल, फेनोल और ईथर)
• 12वीं कक्षा के लिए एनसीईआरटी रसायन धातु पाठ्यपुस्तक (अध्याय 13: ऐमीन)