Organic Chemistry Basics 2 Question 44
44. What is the decreasing order of strength of the bases? $\mathrm{OH}^{-}, \mathrm{NH}{2}^{-}, \mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}$and $\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}_{2}^{-}$
(1997)
(a) $\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}{2}^{-}>\mathrm{NH}_{2}^{-}>\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}>\mathrm{OH}^{-}$
(b) $\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}>\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}{2}^{-}>\mathrm{NH}_{2}^{-}>\mathrm{OH}^{-}$
(c) $\mathrm{OH}^{-}>\mathrm{NH}{2}^{-}>\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}>\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}_{2}^{-}$
(d) $\mathrm{NH}{2}^{-}>\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}>\mathrm{OH}^{-}>\mathrm{CH}{3}-\mathrm{CH}_{2}^{-}$
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Solution:
- $\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2}^{-}>\mathrm{NH}_{2}^{-}>\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}^{-}>\mathrm{HO}^{-}$
It is because the order of acid-strength of their conjugate acid is $\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{3}<\mathrm{NH}{3}<\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}<\mathrm{H}{2} \mathrm{O}$ : Acid strength.
