Organic Chemistry Basics 2 Question 30
30. For 1-methoxy-1, 3-butadiene, which of the following resonating structure is least stable?
$(2005,1 \mathrm{M})$
(a) $\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}{2}-\stackrel{\oplus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}{3}$
(b) $\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\stackrel{\oplus}{\mathrm{O}}-\mathrm{CH}{3}$
(c) $\mathrm{CH}{2}=\mathrm{CH}-\stackrel{\oplus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}{3}$
(d) $\mathrm{CH}{2}=\mathrm{CH}-\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{CH}=\stackrel{\oplus}{\mathrm{O}}-\mathrm{CH}{3}$
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Solution:
- $\mathrm{H}{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\stackrel{-}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}{3}$ Lone pair of oxygen is not the part of this mode of delocalisation.
