Hydrocarbons 2 Question 60
64. Write the intermediate steps for each of the following reactions :
(i) $\mathrm{C}{6} \mathrm{H}{5} \mathrm{CH}(\mathrm{OH}) \mathrm{C} \equiv \mathrm{CH} \xrightarrow{\mathrm{H}{3} \mathrm{O}^{+}} \mathrm{C}{6} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO}$
(ii)
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Solution:
- (i) $\mathrm{C}{6} \mathrm{H}{5}-\mathrm{CH}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH} \xrightarrow{\mathrm{H}^{+}} \mathrm{C}{6} \mathrm{H}{5}-\stackrel{+}{\mathrm{O}} \stackrel{+}{\mathrm{CH}}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}$
$$ \begin{gathered} \stackrel{-\mathrm{H}{2} \mathrm{O}}{\longrightarrow} \mathrm{C}{6} \mathrm{H}{5}-\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH} \xrightarrow[\text { (Tautomerisation) }]{\stackrel{\mathrm{H}^{+}}{\longrightarrow}} \mathrm{C}{6} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}=\underset{\mathrm{O}}{\mathrm{C}}=\mathrm{CH} \end{gathered} $$
unstable enol
(ii)
