एल्कोहल, फिनॉल और इथर अभ्यास 11
प्रश्न:
व्याख्या कीजिए कि ऑर्थो नाइट्रोफेनॉल, ऑर्थो मेथॉक्सीफेनॉल से अधिक अम्लीय क्यों होता है?
उत्तर:
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ऑर्थो नाइट्रोफेनॉल एक aromatic यौगिक है जिसमें एक नाइट्रो समूह (-NO2) होता है जो कि एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह है।
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नाइट्रो समूह में होते हुए aromatic छलक के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, जिससे hydroxyl समूह के ऑक्सीजन पर एक अधिक नकारात्मक आर्द्रता होती है।
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ऑक्सीजन पर बढ़ी हुई नकारात्मक आर्द्रता के कारण हाइड्रोक्सिल समूह, ऑर्थो मेथॉक्सीफेनॉल की हाइड्रोक्सिल समूह की तुलना में अधिक अम्लीय होता है, जो एक नाइट्रो समूह नहीं होता।
प्रश्न:
मिश्रण की भाप संयंत्रण द्वारा ऑर्थो और पैरा नाइट्रोफेनॉल को अलग करते समय, उस आइसोमर का नाम बताइए जो भाप संयंत्रणीय होगा? कारण बताइए।
उत्तर:
उत्तर: भाप संयंत्रणीय होगा पैरा नाइट्रोफेनॉल। इसलिए कि पैरा नाइट्रोफेनॉल का उबलने का बिंदु ऑर्थो नाइट्रोफेनॉल की तुलना में कम होता है, जिससे यह भाप संयंत्रण के लिए अधिक उपयुक्त होता है।
प्रश्न:
इथेन के निर्माण के लिए इथेनॉल के अम्लीकरण का मेकेनिज़म लिखें।
उत्तर:
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अम्लीकरण के अधिकृत में इथेनॉल मोलक्यूल का प्रोटोनीकरण: CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+
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अम्लीकरण के अधिकृत में प्रोटोनीकृत इथेनॉल मोलक्यूल का जलयोंतन: CH3CH2OH2+ + OH- → CH3CH2O- + H2O
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प्रोटोनीकृत इथेनॉल मोलक्यूल से पानी की कमी होना: CH3CH2O- → CH2=CH2 + H2O
प्रश्न:
Explanation:
- Ethanol has a higher boiling point than methoxymethane due to the presence of intermolecular hydrogen bonding in ethanol.
- In ethanol, the oxygen atom in the hydroxyl group (-OH) forms hydrogen bonds with other ethanol molecules.
- These hydrogen bonds create strong intermolecular forces, requiring more energy to break and vaporize the ethanol.
- On the other hand, methoxymethane does not have an -OH group and therefore does not form hydrogen bonds.
- Without the presence of hydrogen bonding, the intermolecular forces in methoxymethane are weaker, resulting in a lower boiling point.
चरण 2: इथेनोल मेथॉक्सीमीथेन से ऊष्मायन को ऊँचा बिंदु होता है क्योंकि इसका आणविक भार ऊँचा होता है और अधिक हाइड्रोजन बांधन होता है।
चरण 3: हाइड्रोजन बांधन आपसी आकर्षण का एक प्रकार है, जो मालों के बीच होता है जिनमें हाइड्रोजन अणु कोवेलेंटी बांधित होता है और जैसे कि ऑक्सीजन या नाइट्रोजन जैसे एक अत्यधिक विद्युतीय आनुभूति वाले परमाणु के साथ संयुक्त होता है। इथेनोल में हाइड्रोजेन अणु कोवेलेंटी ओक्सीजन अणु से जोड़ जाता है, जो मेथॉक्सीमीथेन में कार्बन अणु से अधिक विद्युतीय आनुभूति वाले होता है। इससे हाइड्रोजेन अणु को ओक्सीजन अणु की ओर अधिक सक्रिय आकर्षित होने का नतीजा होता है, जिससे आपसी आकर्षण का अधिक बल होता है।
चरण 4: इथेनोल में अधिक आपसी आकर्षण का प्रभाव मेथॉक्सीमीथेन की ऊष्मायन को ऊँचा करता है।
प्रश्न: मेथॉक्सीमीथेन के साथ एचआई की प्रतिक्रिया की यांत्रिकी बताएँ।
उत्तर: चरण 1: मेथॉक्सीमीथेन के साथ एचआई की प्रतिक्रिया एक एस एन 2 प्रतिक्रिया है।
चरण 2: इस प्रतिक्रिया में, एचआई के हाइड्रोजन अणु को एक मेथॉक्सी समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
चरण 3: प्रतिक्रिया यांत्रिकी में लोन जोड़े के एकल इलेक्ट्रॉनों द्वारा एचआई मोलेक्यूल के कार्बन अणु पर एक न्यूक्लियोफिलिक हमला शामिल होता है।
चरण 4: मेथॉक्सी समूह के ऑक्सीजन अणु पर लोन जोड़ा जाने के द्वारा एचआई के कार्बन अणु से एक बंध बनाया जाता है।
चरण 5: एचआई का हाइड्रोजन अणु प्रतिस्थापित होता है और हाइड्रोजन आयन मुक्त होता है।
चरण 6: प्रतिक्रिया एक प्रोटॉन स्थानांतरण से पूर्ण होती है, जिसमें मेथॉक्सी समूह के ऑक्सीजन अणु से हाइड्रोजन आयन को प्राप्त किया जाता है।
प्रश्न: मूलांकन सूत्र, C7H8O के मोनोहाइड्रिक फीनोल की संरचनाएँ और IUPAC नाम दें।
उत्तर: संरचनाएँ:
IUPAC नाम: 2-मिथाइलफीनॉल
IUPAC नाम: 3-मिथाइलफीनॉल
IUPAC नाम: 4-मिथाइलफीनॉल
प्रश्न: निम्नलिखित की व्याख्या दें एक उदाहरण के साथ। (i) कोल्ब की प्रतिक्रिया। (ii) रेमर-टीमन प्रतिक्रिया। (iii) विलियमसन ईथर संश्लेषण। (iv) अविसंतुलित ईथर।
उत्तर: (i) कोल्ब की प्रतिक्रिया: कोल्ब की प्रतिक्रिया एक कार्बोक्सिलिक अम्ल के सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अम्ल की एक अद्ध्याक्षित मेंत्री बनाने की एक जैविक प्रतिक्रिया होती है। उदाहरण के रूप में, एसीटिक अम्ल और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के रिएक्शन से सोडियम एसीटेट और पानी उत्पन्न होता है: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
(ii) रेमर-टीमन प्रतिक्रिया: रेमर-टीमन प्रतिक्रिया एक जैविक प्रतिक्रिया है जिसमें सुगंधित अल्डिहाइड को क्लोरोफॉर्म और एक जस्त्र के साथ प्रतिक्रिया करवाकर फीनॉल में परिवर्तित किया जाता है। उदाहरण के रूप में, बेंजल्डिहाइड और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के रिएक्शन से सोडियम बेंजिलेट और फीनॉल उत्पन्न होता है: C6H5CHO + NaOH + CHCl3 → C6H5CH2ONa + C6H5OH
(iii) विलियमसन ईथर संश्लेषण: विलियमसन ईथर संश्लेषण एक जैविक प्रतिक्रिया है जिसमें एक एल्कॉक्साइड आयन एक एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करके एक ईथर बनाता है। उदाहरण के रूप में, सोडियम इथॉक्साइड और मिथाइल ब्रोमाइड के रिएक्शन से डाइथाइल ईथर उत्पन्न होता है: CH3Br + NaOCH2CH3 → CH3OCH2CH2CH3 + NaBr
1-Propoxypropane can be synthesized from propan-1-ol through an SN2 reaction. The reaction mechanism is as follows:
Step 1: Propan-1-ol reacts with sodium hydroxide (NaOH) to form the alkoxide ion.
CH3CH2CH2OH + NaOH -> CH3CH2CH2O- + Na+
Step 2: The alkoxide ion then attacks the primary carbon of the substrate, propan-1-ol, resulting in the substitution of the hydroxyl group with the propoxy group.
CH3CH2CH2O- + CH3CH2CH2OH -> CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + OH-
This results in the formation of 1-propoxypropane.
एक बेंजीन रिंग के कार्बन पर जोड़ी ओएच समूह को फेनॉल समूह के रूप में जाना जाता है।
Step 2: समूह के ओएच एटम, बेंजीन रिंग को परिचय प्रदान करता है, जो सुनिश्चित करता है कि इलेक्ट्रोफाइलिक प्रतिस्थापन के लिए यह अधिक सक्रिय होता है।
Step 3: ओएच समूह एक फ़्लोन का निर्माण करता है, जो इलेक्ट्रोफाइलिक प्रतिस्थापन में एक अणु के रूप में कार्य करता है।
इस प्रक्रिया के कारण, ओएच समूह बेंजीन रिंग को इलेक्ट्रोफाइलिक प्रतिस्थापन के प्रति सक्रिय बनाता है।
स्टेप 2: फिनॉल समूह पर मौजूदा परमाणु-द्वार्य से बेंजीन रिंग को विद्युतद्वारीय परिवर्तन की ओर प्रेरित कर सकते हैं क्योंकि इलेक्ट्रॉन-विसंचारक ऑक्सीजन परमाणु की मौजूदगी होती है।
स्टेप 3: फिनॉल समूह में ऑक्सीजन परमाणु बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉन वापस लेता है, जिसके कारण यह विधुतद्वारीय हमले के प्रति आसाननियों के प्रति अधिक प्रतिसंवेदी हो जाता है।
स्टेप 4: इससे बेंजीन रिंग पर एक विद्युतद्वारीय केंद्र उत्पन्न होता है, जिसपर एक विद्युतयेनक के द्वारा हमला किया जा सकता है, जिससे प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है।
प्रश्न:
एथीन का हाइड्रेशन मेथेनोल बनाने की प्रक्रिया का यान्त्रिकी लिखें।
उत्तर:
स्टेप 1: एथीन पानी अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है और एक कार्बोकैटाइन आंतरवास्तविक उत्पन्न करता है।
स्टेप 2: कार्बोकैटाइन आंतरवास्तविक तब हाइड्रोक्साइड आयन (OH-) के साथ प्रतिक्रिया करता है और एक ऑक्सोनियम आयन आंतरवास्तविक उत्पन्न करता है।
स्टेप 3: ऑक्सोनियम आयन फिर हाइड्रोजन आयन (H+) के साथ प्रतिक्रिया करता है और मेथेनोल उत्पन्न करता है।
प्रश्न:
फिनॉल की अम्लीयता का उदाहरण दो अभिक्रियाएं दें। फिनॉल की अम्लीयता को मेथेनोल की अम्लीयता के साथ तुलना करें।
उत्तर:
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फिनॉल की सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ अम्लीयन: फिनॉल सोडियम हाइड्रोक्साइड बनाने के लिए सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह प्रतिक्रिया फिनॉल की अम्लीयता के एक उदाहरण है।
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फिनॉल की सोडियम बाईकार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया: फिनॉल सोडियम बाईकार्बोनेट बनाने के लिए सोडियम बाईकार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह प्रतिक्रिया भी फिनॉल की अम्लीयता का एक उदाहरण है।
फिनॉल की अम्लीयता मेथेनोल की अम्लीयता से अधिक होती है। इसका कारण फिनॉल मेथेनोल की तुलना में एक अधिक pKa मूल्य रखता है। फिनॉल का पीके ए मूल्य लगभग 10 होता है, जबकि मेथेनोल का पीके ए मूल्य लगभग 15 होता है।
प्रश्न:
फॉर्मेटिंग, अंतरवर्ती और सभी विशेष अक्षरों को संबंधित रखते हुए, निम्नलिखित ईथरों के विलियम्सन की संश्लेषण रासायनिक प्रक्रिया के लिए रसायनिक और समीकरणों के नाम दें: (i) 1-प्रोपोक्सीप्रोपेन (ii) एथॉक्सीबेंजीन (iii) 2-मेथॉक्सी-2-मैथाइलप्रोपेन (iv) 1-मेथॉक्सिइथेन
उत्तर:
(i) 1-प्रोपोक्सीप्रोपेन रासायनिक: सोडियम मेटल + प्रोपाइल ब्रोमाइड समीकरण: CH3CH2CH2Br + Na → CH3CH2CH2OCH2CH3 + NaBr
(ii) एथॉक्सीबेंजीन रासायनिक: सोडियम मेटल + इथाइल ब्रोमाइड समीकरण: C2H5Br + Na → C2H5OC6H5 + NaBr
(iii) 2-मेथॉक्सी-2-मैथाइलप्रोपेन रासायनिक: सोडियम मेटल + 2-मेथाइलप्रोपिल ब्रोमाइड समीकरण: CH3CH(CH3)Br + Na → CH3CH(CH3)OCH3 + NaBr
(iv) 1-मेथॉक्सिइथेन रासायनिक: सोडियम मेटल + इथाइल मिथाइल ईथर समीकरण: CH3OCH2CH3 + Na → CH3OCH2CH2CH3 + NaBr
प्रश्न:
उच्चारण कारण से, द्वितीयक या तृतीयक आल्कोहोलों के अम्लीयकरण द्वारा ईथरों की तैयारी उचित नहीं होती है। वजह बताएं।
उत्तर:
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ईथर शराबीले एल्कोहोल के एक प्रतिक्रिया के द्वारा जल्दी उत्पन्न होते हैं, जिसमें एक एल्कोहोल को एक अश्लील हैलोआइड के साथ एक रसायनिक के मौजूदगी में एक संकेतक के साथ प्रतिक्रिया होती है, जैसे कि सल्फरिक एवं अन्य मिश्रण या बोलने के लिए ऐसे नाम जिनको जोड़ किया जाता है।
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द्वितीयक और तृतीयक आल्कोहोलों में प्राथमिक आल्कोहोलों की तुलना में कम अम्लीय हाइड्रोजन धारक परमाणु होते हैं, और इसलिए, उन्हें अम्लीकरण के द्वारा पानीकरण करना आसान नहीं होता है।
३. इसके अलावा, सेकेंडरी और टर्शरी एल्कोहल प्राथमिक एल्कोहलों से अधिक स्थैतिक बाधाओं में होते हैं, और इस प्रकार, वे एल्काइल हैलाइड के प्रति कम प्रतिक्रियाशील होते हैं।
४. इसलिए, सेकेंडरी या टर्शरी एल्कोहलों के अम्लीय सवैधानिक से ईथर की तैयारी एक उपयुक्त विधि नहीं है क्योंकि प्रतिक्रिया पर्याप्त प्रभावी नहीं होती है।
प्रश्न:
क्लोरोबेंजीन से फिनाल की तैयारी के लिए रासायनिक प्रतिक्रिया लिखें।
उत्तर:
१. क्लोरोबेंजीन + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) → सोडियम क्लोरोफिनॉक्साइड + पानी (H2O)
२. सोडियम क्लोरोफिनॉक्साइड + सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaClO) → सोडियम क्लोरोफनेट + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
३. सोडियम क्लोरोफनेट + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) → फिनॉल + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
समग्र प्रतिक्रिया है:
क्लोरोबेंजीन + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) + सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaClO) → फिनॉल + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
प्रश्न:
फिनॉल की तैयारी के लिए कूमीन से प्रतिक्रिया की समीक्षा दें।
उत्तर:
१. कूमीन ऑक्सीकरण: C9H12 + [O] → C6H5C(CH3)2 + H2O
२. कूमीन हाइड्रोपेरॉक्साइड का आपसीकरण: C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COOH
३. फिनॉल का उद्धारण: C6H5OH → फिनॉल
प्रश्न:
निम्नलिखित परिवर्तनों के लिए प्रतिक्रियाओं की समीक्षा दें: (i) प्रोपीन ⟶ प्रोपैन-२-ओल (ii) बेंजिल क्लोराइड ⟶ बेंजिल एल्कोहॉल (iii) इथाइल मैग्नेशियम क्लोराइड ⟶ प्रोपान-१-ओल (iv) मिथाइल मैग्नेशियम ब्रोमाइड ⟶ २-मिथाइलप्रोपैन-२-ओल
उत्तर:
(i) प्रोपीन पहले एक एम्ल तत्व के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे एक प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय बनता है। प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय फिर पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और प्रोपैन-२-ओल बनाता है।
(ii) बेंजिल क्लोराइड पहले एक आधार, जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड, के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे एक प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय बनता है। प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय फिर पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और बेंजिल एल्कोहॉल बनाता है।
(iii) एथल मैग्नेशियम क्लोराइड पहले पोलॉ जैसे इथाइल आल के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे एक प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय बनता है। प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय फिर पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और प्रोपान-१-ओल बनाता है।
(iv) मिथाइल मैग्नेशियम ब्रोमाइड पहले एक एम्ल, जैसे २-मिथाइलप्रोपैन-२-ओल, के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे एक प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय बनता है। प्रोटोंटेड आंतरघटक प्रमेय फिर पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और २-मिथाइलप्रोपैन-२-ओल बनाता है।
प्रश्न:
यह तथ्य की व्याख्या करें कि एरिल रासायनिक लवणों (i) बेंजीन रिंग का विद्युतरोधी प्रतिस्थानन के प्रति एल्कोक्सी समूह सक्रिय होता है और (ii) यह आने वाली प्रतिस्थानिकों को बेंजीन रिंग के ओर्थो और पारा स्थानों की ओर निर्देशित करता है।
उत्तर:
(i) एरिल एल्कोलों में, एल्कोक्सी समूह बेंजीन रिंग को विद्युतरोधी प्रतिस्थानन के प्रति सक्रिय करता है क्योंकि एल्कोक्सी समूह में ऑक्सीजन अणु एल्किल समूह में कार्बन अणु की तुलना में अधिक विद्युतरोधी होता है। इसका अर्थ है कि एल्कोक्सी समूह में ऑक्सीजन अणु बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉफिलिक हमले के लिए अधिक संवेदनशील बना सकता है।
(ii) एरिल एल्कोलों में, एल्कोक्सी समूह आने वाली प्रतिस्थानितों को बेंजीन रिंग के ओर्थो और पारा स्थानों पर निर्देशित करता है क्योंकि एल्कोक्सी समूह एक इलेक्ट्रॉन प्रतिक प्रभावी रखता है। इसका अर्थ है कि एल्कोक्सी समूह बेंजीन रिंग के आसपास इलेक्ट्रॉनिक गतिविधि को संबोधित करके समीक्षा करता है और इस प्रकार, यह प्रतिस्थानितों को ओर्थो और पारा स्थानों पर निर्देशित करता है।
(ii) आल्कोक्सी समूह भी आगमनीय परिवर्तन को बेंजीन रिंग के आधार और पैरा स्थानों पर निर्देशित करता है क्योंकि आल्कोक्सी समूह में ऑक्सीजन परमाणु आगमनीय परिवर्तन के साथ एक हाइड्रोजन बांध बना सकता है, जिसके कारण यह आगमनीय परिवर्तन को आकर्षित करता है और इसे उच्चतमस्थान और पैरा स्थानों की ओर आकर्षित करता है। यह इसलिए है क्योंकि ओर्थो और पैरा स्थान आल्कोक्सी समूह में ऑक्सीजन परमाणु के सबसे नजदीक हैं।
प्रश्न:
आपको बेंजीन, सांकेतिक H2SO4, और NaOH दिए गए हैं। फिनॉल के निर्माण के लिए इन रिएजेंट्स का समीकरण लिखिए।
उत्तर:
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स्टेप 1: एक कंटेनर में बेंजीन जोड़ें।
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स्टेप 2: कंटेनर में सांकेतिक H2SO4 जोड़ें।
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स्टेप 3: मिश्रण को 80°C की तापमान पर गर्म करें।
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स्टेप 4: मिश्रण में NaOH जोड़ें।
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स्टेप 5: बेंजीन का H2SO4 और NaOH के साथ प्रतिक्रिया फिनॉल और सोडियम सल्फेट को उत्पन्न करती हैं।
फिनॉल के निर्माण के लिए समीकरण यह है:
C6H6 + H2SO4 + NaOH → C6H5OH + Na2SO4
प्रश्न:
निम्नलिखित अभिक्रियाओं में प्रयुक्त रिएजेंट्स का नाम बताएं: (i) प्राथमिक इन्द्रियक को कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण। (ii) प्राथमिक इन्द्रियक को ऐल्डिहाइड में ऑक्सीकरण। (iii) फिनॉल के ब्रोमिनेशन को 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल की बनाने में। (iv) बेंजिल एल्कोहॉल को बेंजोइक अम्ल में। (v) प्रोपैन-2-ओल को प्रोपीन में सूखाने। (vi) ब्यूटेन-2-वन को ब्यूटेन-2-ओल में।
उत्तर:
(i) प्राथमिक इन्द्रियक को कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण: सोडियम या पोटेशियम डिक्रोमेट (VI) (Cr2O72-) एसिड माध्यम में
(ii) प्राथमिक इन्द्रियक को ऐल्डिहाइड में ऑक्सीकरण: पोटेशियम डिक्रोमेट (VI) (Cr2O72-) एसिड माध्यम में
(iii) फिनॉल के ब्रोमिनेशन को 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल की बनाने में: ब्रोमिन (Br2)
(iv) बेंजिल एल्कोहॉल को बेंजोइक अम्ल में: सल्फ्यूरिक अम्ल (H2SO4)
(v) प्रोपैन-2-ओल को प्रोपीन में सूखाने: सल्फ्यूरिक अम्ल (H2SO4)
(vi) ब्यूटेन-2-वन को ब्यूटेन-2-ओल में: सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH)