यूनिट 12

Aldehydes, Ketones, और Carboxylic Acids

I. Multiple Choice प्रश्न (Type-I)

1. अंकों में पानी का उपसंयोजन अम्लीय माध्यम और $Hg^{2+}$ आयनों के मौजूदगी में होता है। इन शर्तों के तहत but-1-yne में पानी का उपसंयोजन करने पर निम्नलिखित उत्पाद किस प्रकार बनेगा।

2. निम्नलिखित यौगिकों में से कौन सबसे प्रतिक्रियाशील है ज्ञानीय प्रतिक्रिया के प्रति?

3. बढ़ती एम्लीय शक्ति का सही क्रम है ___________

(i) Phenol $<$ Ethanol $<$ Chloroacetic acid $<$ Acetic acid

(ii) Ethanol $<$ Phenol $<$ Chloroacetic acid $<$ Acetic acid

(iii) Ethanol $<$ Phenol $<$ Acetic acid $<$ Chloroacetic acid

(iv) Chloroacetic acid $<$ Acetic acid $<$ Phenol $<$ Ethanol

4. alt text यौगिक को निम्नलिखित किसी में बनाया जा सकता है

(i) Phenol और benzoic acid के उपसंयोग में $NaOH$ के मौजूदगी में

(ii) Phenol और benzoyl chloride के उपसंयोग में pyridine के मौजूदगी में

(iii) Phenol और benzoyl chloride के उपसंयोग में $ZnCl_2$ के मौजूदगी में

(iv) Phenol और benzaldehyde के उपसंयोग में पैलेडियम के मौजूदगी में

5. वह रीएजेंट जो न तो ऐसेटोन और बेंजल्डेहाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

(i) सोडियम हाइड्रोजनसल्फाइट

(ii) फेनाइल हाइड्राजीन

(iii) फहलिंग की द्रव्यमित्र

(iv) ग्रिजनार्ड रीएजेंट

6. Cannizaro’s यद्दि reaction नहीं द्वारा दिया जाता है

(iii) $H CHO$

(iv) $CH_3 CHO$

7. उत्पन्न होता है जब यह उत्पाद कंपाउंड कंजेंट्रेटेड वातानुकूल्य $KOH$ द्रव्यमित्र?

ऊपरी प्रतिक्रिया में ‘एक’ का संरचना और इजोमेरिज़म का प्रकार यौमत्विक हैं।

(i) Prop-1-en-2-ol, मेटमेरिज़म

(ii) Prop-1-en-1-ol, टॉटोमेरिज़म

(iii) Prop-2-en-2-ol, सांख्यिकीय इजोमेरिज़म

(iv) Prop-1-en-2-ol, टॉटोमेरिज़म

9. यौगिक $A$ और $C$ के उपसंयोग में निम्नलिखित प्रतिक्रिया ________________

(i) एकसमान

(ii) स्थानप्राणियों

(iii) कार्यात्मक इजोमेर

(iv) प्रकाशिक इजोमेर

10. इस परिवर्तन के लिए सबसे उपयुक्त रीएजेंट कौन है?

(i) Tollen’s रीएजेंट

(ii) बेंजोयल पेरोक्साइड

(iii) $I_2$ और $NaOH$ द्रव्यमित्र

(iv) $Sn$ और $NaOH$ द्रव्यमित्र

प्रश्न 11: कौन से निम्नलिखित यौगिकों का एल्काली $KMnO_4$ विलयन के साथ ब्यूटेनोन देगा?

(i) ब्यूटेन-1-ओल

(ii) ब्यूटेन-2-ओल

(iii) इन दोनों

(iv) कोई नहीं

प्रश्न 12: क्लेमेंसन घटनात्मक कम्पाउंड के साथ कार्बोनिल संयंत्र के विलयन के साथ

(i) जिंक आमलगाम $+HCl$

(ii) सोडियम आमलगाम $+HCl$

(iii) जिंक आमलगाम + नाइट्रिक एसिड

(iv) सोडियम आमलगाम $+HNO_3$

II. मल्टीपल चयन प्रश्न (प्रकार - II)

ध्यान दें: निम्नलिखित प्रश्नों में दो या अधिक विकल्प सही हो सकते हैं।

प्रश्न 13: निम्नलिखित में से कौन से कम्पाउंड ऑलडोल कन्डेंसेशन को नहीं करते हैं?

(i) $CH_3-CHO$

प्रश्न 14: कैंपाउंड का नाओएच सल्यूशन के साथ इलाज

(i) फेनॉल

(ii) सोडियम फिनॉक्साइड

(iii) सोडियम बेंजोएट

(iv) बेंजोफिनोन

प्रश्न 15: क्लेमेंसन घटनात्मक संक्षेपण द्वारा निम्नलिखित रूपांतरणों को किया जा सकता है?

(i) बेंजल्डिहाइड से बेंजील एल्कोहॉल में

(ii) साइक्लोहेक्सानोन से साइक्लोहेक्सेन में

(iii) बेंजयल क्लोराइड से बेंजल्डिहाइड में

(iv) बेंजोफिनोन से डाइफिनिल मीथेन में

प्रश्न 16: निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से श्रृंग की संख्या बढ़ा सकती है?

(i) ग्रिनयार्ड रिएक्शन

(ii) कैनिजारो की रिएक्शन

(iii) आल्डोल कन्डेंसेशन

(iv) HVZ रिएक्शन

प्रश्न 17: बेन्जोफिनोन को प्राप्त किया जा सकता है________________

(i) बेंजॉयल क्लोराइड + बेंजीन $+AlCl_3$

(ii) बेंजॉयल क्लोराइड + डाइफिनिल कैडमियम

(iii) बेंजॉयल क्लोराइड + फिनिल मैग्नीशियम क्लोराइड

(iv) बेंजीन + कार्बन मोनोक्साइड $+ZnCl_2$

प्रश्न 18: निम्नलिखित न्यूक्लेफिलिक योजना प्रतिक्रिया के लिए सही प्रतिनिधित्व कौन सा है (A) की?

$${(A)}$$

III. संक्षिप्त उत्तर प्रकार

प्रश्न 19: ब्यूटेनाल और ब्यूटेन-1-ओल के उबलने के समय में बहुत अंतर क्यों होता है?

प्रश्न 20: पेंटान-2-एक और पेंटान-3-एक के बीच अंतर को पहचानने के लिए एक परीक्षा लिखें।

प्रश्न 21: निम्नलिखित कम्पाउंडों का IUPAC नाम बताएं

प्रश्न 22: निम्नलिखित कम्पाउंडों का संरचना दें।

(i) 4-नाइट्रोप्रोपिलफेनोन

(ii) 2-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोपेंटेनकार्बल्डिहाइड

(iii) फेनिल एसिटल्डिहाइड

प्रश्न 23: निम्नलिखित संरचनाओं का IUPAC नाम लिखें।

प्रश्न 24: बेंजीलक्ट्राइड से बेंजल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए एक रिएक्शन लिखें।

25. बेंजीन की विक्रेता जो एनहाइड्रस $AlCl_3$ की मौजूदगी में बेंजोइल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया में उत्पन्न होता है, उसका नाम बताएं। रिएक्शन का भी नाम बताएं।

26. केटों का ऑक्सीकरण कार्बन-कार्बन बंध के स्पष्टीकरण को शामिल करता है। 2,5-डाइमेथाइलहेक्सेन-3-वन के ऑक्सीकरण पर उत्पन्न होने वाले उत्पादों का नाम बताएं।

27. निम्नलिखित को उनके तत्वीय मजबूती के अवरोही क्रम में व्यवस्थित करें और अपने उत्तर के लिए कारण दें।

$CH_3 CH_2 OH, CH_3 COOH, ClCH_2 COOH, FCH_2 COOH, C_6 H_5 CH_2 COOH$

28. प्रोपानाल और 2-मिथाइलप्रोपानाल के साथ रिएक्शन में कौन सा उत्पाद बनेगा, उत्पन्न होने वाले उत्पादों का नाम भी लिखें। रिएक्शन का भी नाम लिखें।

29. संयोजकीय $KMnO_4$ के साथ यौग ‘बी’ के ऑक्सीकरण से यौग ‘ए’ तैयार किया गया था। यौग ‘ए’ को लिथियम एल्यूमिनियम हाइड्राइड के साथ कम होने पर यौग ‘बी’ में वापस बदल जाता है। जब यौग ‘ए’ को यौग ‘बी’ के साथ $H_2 SO_4$ की मौजूदगी में तापित किया जाता है, तो यह फलदार सुगंध वाली यौग ‘सी’ का उत्पाद उत्पन्न करता है, जिस परिवार में यौग ‘ए’, ‘बी’ और ‘सी’ शामिल होते हैं?

30. निम्नलिखित को तत्वीय मजबूती के अवरोही क्रम में व्यवस्थित करें। व्यवस्थापन के लिए स्पष्टीकरण दें।

$C_6 H_5 COOH, FCH_2 COOH, NO_2 CH_2 COOH$

31. एल्कीन और कार्बोनिल संयोजक ( $>C=O$ ), दोनों में एक $\pi$ बंध होता है लेकिन एल्कीन में विद्युतप्रवाही परिक्रियाएँ चुनौतीपूर्ण उत्पन्न करती हैं, हालांकि कार्बोनिल संयोजक उपकरण विद्युतप्रवाही परिक्रियाएँ दिखाते हैं। कारण समझाएं।

32. कार्बोक्सिलिक अम्ल में कार्बोनिल समूह होता है लेकिन यह नुकलेउफिलिक संयोजन प्रतिक्रियाओं की तरह अल्डिहाइड या केटों जैसे नहीं दिखाते हैं। कारण क्या है?

33. निम्नलिखित प्रतिक्रिया में यौग ‘ए, ‘बी’ और ‘सी’ की पहचान करें।

$CH_3-Br \xrightarrow{Mg / \text { ether }}$ (A) $\xrightarrow[\text { (ii) Water }]{\text { (i) } CO_2}$ (B) $\xrightarrow[\Delta]{CH_3 OH / H^{+}}$(C)

34. कार्बोक्सिलिक अम्ल अल्कोहल या फीनॉल की तुलना में कार्बोक्सिलिक अम्ल क्यों अधिक acidic होते हैं, हालांकि इनमें से सभी में ऑक्सीजन अणु के साथ हाइड्रोजन अणु जुड़ी होती है $(-O-H)$?

35. निम्नलिखित प्रतिक्रिया धर्मीकरण पूर्ण करें।

36. इथाइलबेंजीन आमतौर पर बेंजीन के एसिटिलेशन द्वारा तैयार किया जाता है, जिसके बाद घटाव द्वारा कटौती होती है और सीधे अल्कीकरण नहीं होता है। एक संभावित कारण का सोचें।

37. क्या गैटरमैन-कोच रिएक्शन को फ्रीडल क्राफ्ट के एसीलेशन के समान बताया जा सकता है? चर्चा करें।

IV. मिलान टाइप

नोट: निम्नलिखित प्रश्नों में कॉलम I और कॉलम II में दिए गए आइटमों को मेल खाएं।

38. कॉलम I में दिए गए सामान्य नामों को कॉलम II में दिए गए IUPAC नामों के साथ मेल खाएं।

कॉलम I (सामान्य नाम)

(i) सिनेमैलडिहाइड

(ii) एसीटोफेनोन

(iii) वैलरालडेहाइड

(iv) एक्रोलिन

(v) मेसिटिल आक्सइड

कॉलम II (IUPAC नाम)

(a) पेंटेनाल

(b) प्रोप-2-एनल

(c) 4-मेथाइलपेन्ट-3-एन-2-वन

(d) 3-फेनाइलप्रोप-2-एनल

(e) 1-फीनिलइथेनोन

39. कॉलम I में दिए गए एमिनों को कॉलम II में दिए गए सही IUPAC नामों के साथ मेल खाएं।

कॉलम I (अम्ल)

(i) फ्थैलिक अम्ल

(ii) ऑक्सालिक अम्ल

(iii) सक्सिनिक एसिड

(iv) एडिपिक एसिड

(v) ग्लुटरिक एसिड

कॉलम II (आईयूपीएसी नाम)

(a) हेक्सेन-1,6-डाइओइक एसिड

(b) बेन्जीन-1,2-डाइकॉसिलिक एसिड

(c) पेंटेन-1,5-डाइओइक एसिड

(d) ब्यूटेन-1,4-डाइओइक एसिड

(e) इथेन-1,2-डाइओइक एसिड

40. कॉलम I में दिए गए प्रतिक्रियाओं को कॉलम II में दिए गए उपयुक्त रीएजेंट्स के साथ मिलाएँ।

कॉलम I (प्रतिक्रियाएं)

(i) बेंजोफिनोन $arrow$ डायफेनिलमेथेन

(ii) बेंजलडिहाइड $arrow$ 1-फेनाइलइथेनॉल

(iii) साइक्लोहेक्सेनोन $arrow$ साइक्लोहेक्सानॉल

(iv) फेनिल बेंजोएट $arrow$ बेंजलडिहाइड

कॉलम II (रीएजेंट्स)

(a) $LiAlH_4$

(b) DIBAL-H

(c) $Zn(Hg) /$ Conc. $HCl$

(d) $CH_3 MgBr$

41. कॉलम I में दिए गए उदाहरणों को कॉलम II में दिए गए प्रतिक्रिया के नाम के साथ मिलाएँ।

V. वाद और कारण प्रकार

नोट: निम्नलिखित प्रश्नों में वाद का कथन और उसके पश्चात कारण का कथन दिया गया है। निम्नलिखित विकल्पों में से सही उत्तर चुनें।

(i) वाद और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन का वाद की व्याख्या करने के लिए सही है।

(ii) वाद और कारण दोनों गलत कथन हैं।

(iii) वाद सही कथन है किन्तु कारण गलत कथन है।

(iv) वाद गलत कथन है किन्तु कारण सही कथन है।

(v) वाद और कारण दोनों सही कथन हैं लेकिन कारण वाद की व्याख्या के लिए सही नहीं है।

42. वाद: फॉर्मलडिहाइड एक तलछीन पदार्थ है।

कारण: इसमें $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज़ेड कार्बन परमाणु होता है।

43. वाद: - $CHO$ समूह वाले यौगिकों को संबंधित कार्बोक्सिलिक अम्लों में आसानी से ऑक्सीकरण होता है।

कारण: $LiAlH_4$ के साथ इसकी ट्रीटमेंट से कार्बोक्सिलिक अम्ल को एल्कोहल में घटाया जा सकता है।

44. वाद: कार्बोनल यौगिकों में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु कम अम्लीय होता है।

कारण: $\alpha$-हाइड्रोजेन अणु के हारने के बाद रीजि़न धारणी प्रतिस्थित होता है।

45. वाद: अरोमैटिक ऐल्डिहाइड और फॉर्मल्डिहाइड कन्निज़ारो प्रतिक्रिया को प्राप्त करते हैं।

कारण: अरोमैटिक ऐल्डिहाइड फॉर्मल्डिहाइड की तरह प्रतिक्रिया करते हैं।

46. वाद: ऐल्डिहाइड और कीटोन दोनों Tollen के रिएजेंट के साथ चांदी की झिल्ली बनाने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं।

कारण: ऐल्डिहाइड और कीटोन दोनों में कार्बोनिल समूह होता है।

VI. लॉन्ग आंसर टाइप

47. एक एल्कीन ‘ए’ ($प्रतिमान सूत्र C_5 H_{10}$ ) ऑजोनोलिसिस पर दो यौगिकों ‘बी’ और ‘सी’ का मिश्रण देता है। यौगिक ‘बी’ पॉजिटिव फेहलिंग्स परीक्षण देता है और $I_2$ और $NaOH$ के साथ उपचार करके आयोडोफॉर्म बनाता है। यौगिक ‘सी’ फेहलिंग्स परीक्षण नहीं देता है, लेकिन आयोडोफॉर्म बनाता है। यौगिक A, B और C की पहचान करें। ozonolysis और iodoform से B और C का गठन करने के लिए प्रतिक्रिया लिखें।

48. गंधित यौगिक $A$ (आणविक सूत्र $C_8 H_8 O$) सकारात्मक 2,4 -DNP परीक्षा देते हैं। यह आयोडीन और सोडियम हाइड्रोक्साइड समाधान के साथ ‘B’ यौगिक के पीले अवतरण को देता है। यौगिक ‘A’ टोलेन्स या फेहलिंग्स परीक्षा नहीं देता है। पोटेशियम परमैंगनेट के साथ महत्त्वपूर्ण ऑक्सीकरण के साथ यह एक कॉर्बोक्सिलिक एम्ले बनाता है ‘C’ (आणविक सूत्र $C_7 H_6 O_2$), जो कि ऊपरी प्रतिक्रियामें भी पीले यौगिक के साथ बनेता है। $A, B$ और $C$ की पहचान करें और सभी प्रतिक्रियाएं लिखें।

49. मौलिक सूत्र $C_3 H_6 O$ वाले कार्बोनिल यौगिक के कार्यांशी के लिए कार्यांशी वैकल्पिकों को लिखें। कौन सा कार्यांशी $HCN$ के साथ तेज़ी से प्रतिक्रिया करेगा और क्यों? प्रतिक्रिया की यांत्रिकी भी समझाएँ। क्या प्रतिक्रिया प्रतिक्रिया-सामग्री का पूर्ण कन्वर्जन के साथ पूर्णता तक अग्नियामान होगी? यदि प्रतिक्रिया मिश्रण में एक शक्तिशाली अम्ल जोड़ा जाता है तो उत्पाद के उच्चारण के प्रभाव का क्या होगा और क्यों?

50. जब तरल ‘A’ को ताजगी से तैयार किया हुआ ऐमोनियाकी चांदी नाइट्रेट समाधान के साथ उपजती चांदी की पट्टी प्राप्त होती है। दबावीय हाइड्रोसल्फाइट के साथ इस तरल को सफेद संकर ठोस प्रप्त होती है। तरल ‘B’ भी सोडियम हाइड्रोसल्फाइट के साथ सफेद संकर ठोस प्रप्त करता है लेकिन यह अमोनियाकी चांदी नाइट्रेट के साथ परीक्षण नहीं देता है। इन दोनों तरलों में से कौन सा ताल काली है? इन प्रतिक्रियाओं के रासायनिक समीकरण भी लिखें।

51. [संकेत : कार्बन एटम कार्बोनिल यौगिकों में अल्पक्षेत्रीय सकारात्मक आवेदन प्राप्त करता है और न्यूक्लियोफाइल द्वारा आक्रमण किया जाता है।]

52. [संकेत : एक पूर्णांक द्वारा दिखाए गए रीसोनेंस के कारण कार्बोनिल कार्बन एटम पर आंशिक सकारात्मक आवेदन कम होता है।]

$A=चीएम 3 एमजीबीआर$

$B=चीएम 3 कैर्बोक्सिलिक एसिड$

34. संकेत : $H^{+}$ आयन के हानि के बाद बने अनायन की स्थिरता का तुलनात्मक मूल्यांकन करें। जितना अधिक स्थिर अनायन बनता है, उत्‍तेजना किए गए $O-H$ बंध के छूटने की सुविधा होती है, उत्‍तेजक रहेगा।

IV. मैचिंग प्रकार

38. (i) - (ड), (ii) - (ई), (iii) - (ए), (iv) - (बी), (v) - (सी)

39. (i) - (बी), (ii) - (ई), (iii) - (ड), (iv) - (ए), (v) - (सी)

40. (i) - (सी), (ii) - (ड), (iii) - (ए), (iv) - (बी)

41. (i) - (ई), (ii) - (ड), (iii) - (ए), (iv) - (बी), (v) - (एफ), (vi) - (सी)

V. अभिकथन और कारण प्रकार

42. (i)

43. (v)

44. (iv)

45. (iii)

46. (iv)

V. लंबा उत्तर प्रकार

‘ए’ के अन्य इसोमर दिए गए परीक्षण के संबंधित उत्पाद नहीं देंगे।

48. संकेत

49. $चीएम 3 चीएम 2 CHCHO$

$(I)$

$चीएम 3 COCH 3$

$(II)$

• संयोजन I हाइड्रोसियानिड के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करेगा क्योंकि इलेक्ट्रॉनिक कारणों के कारण कम स्टीरिक हिन्द्रण होती है।
• नहीं, यह एक पुनरावृत्ति क्रिया है। इसलिए संतुलन स्थापित होता है।
• लवणका के जोड़ने से प्रतिक्रिया अवरुद्ध होती है क्‍योंकि ${ }^{-} CN$ इयनों का निर्माण रोका जाता है।

50. संकेत : तरल ‘ए’