हैलोअल्केन और हैलोअरीन अभ्यास 10

प्रश्न:

निम्नलिखित जोड़ों में से हर जोड़ा SN2 प्रतिक्रिया में OH- के साथ अधिक गतिशील रहेगा? (i) CH3Br या CH3I (ii) (CH3)3​CCl या CH3Cl

उत्तर:

(i) CH3Br SN2 प्रतिक्रिया में OH- के साथ अधिक गतिशील होगा

(ii) (CH3)3CCl SN2 प्रतिक्रिया में OH- के साथ अधिक गतिशील होगा.

प्रश्न:

निम्नलिखित से 1-आयोडोब्यूटेन के तैयारी के लिए समीकरण लिखें। (i) 1-ब्यूटानॉल (ii) 1-क्लोरोब्यूटेन (iii) ब्यूट-1-इन.

उत्तर:

(i) 1-ब्यूटानॉल + NaOH → 1-ब्यूटॉक्साइड + H2O

(ii) 1-ब्यूटॉक्साइड + Cl2 → 1-क्लोरोब्यूटेन + NaCl

(iii) 1-क्लोरोब्यूटेन + HI → 1-आयोडोब्यूटेन + HCl

प्रश्न:

C6H5CH2​Cl और C6H5CH(Cl)C6H5 में से कौन सा आवर्तीर्धवारी KOH द्वारा आसानी से हाइड्रोलाइसिस हो जाएगा?

उत्तर:

  1. जलीय KOH एक मजबूत बेस है, इसलिए यह यौगिक के एसिडिक प्रोटॉन के साथ प्रतिक्रिया करेगा।

  2. C6H5CH2Cl में एक मजबूत प्रोटॉन होता है, जबकि C6H5CH(Cl)C6H5 में दो मजबूत प्रोटॉन होते हैं।

  3. इसलिए, C6H5CH2Cl KOH के द्वारा आसानी से हाइड्रोलाइसिस हो जाता है।

प्रश्न:

निम्नलिखित क्रिया की यांत्रिकी लिखें: nBuBr+KCNEtOH−H2​O——–>nBuCN

उत्तर:

  1. nBuBr + KCNEtOH → nBuNEt + KBr

  2. nBuNEt + H2O → nBuOH + NEtOH

  3. nBuOH + HCN → nBuCN + H2O

प्रश्न:

सोडियम इथोक्साइड में एथनॉल में हैलीडेस की उपजन द्वारा उत्पन्न सभी एल्कीन की पूर्वाहार की गणना करें और मुख्य एल्कीन की पहचान करें: (i) 1-बोरोमो-1-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन (ii) 2-क्लोरो-2-मिथाइलब्यूटेन (iii) 2,2,3-त्रिमिथाइल-3-ब्रोमोपेंटेन।

उत्तर:

(i) 1-बोरोमो-1-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन मुख्य एल्कीन उत्पन्न: 2-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन

(ii) 2-क्लोरो-2-मिथाइलब्यूटेन मुख्य एल्कीन उत्पन्न: 2-मिथाइल-2-ब्यूटेन

(iii) 2,2,3-त्रिमिथाइल-3-ब्रोमोपेंटेन मुख्य एल्कीन उत्पन्न: 2,3-डाइमिथाइल-2-पेंटेन

प्रश्न:

IUPAC प्रणाली के अनुसार निम्नलिखित हेलाइड को नामित करें और उन्हें अल्किल, ऐलियल, बेंजिल (प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक), विनाइल या एरिल हेलाइड की श्रेणी में रखें: i) (CH3)2​CHCH(Cl)CH3 ii) CH3CH2​CH(CH3)CH(C2H5)Cl iii) CH3CH2​C(CH3)2​CH2​I iv) (CH3)3​CCH2​CH(Br)C6H5 v) CH3CH(CH3)CH(Br)CH3 vi) CH3C(C2H5)2​CH2​Br vii) CH3C(Cl)(C2H5)CH2​CH3 viii) CH3CH=C(Cl)CH2​CH(CH3)2​ ix) CH3CH=CHC(Br)(CH3)2​ x) p−ClC6H4CH2​CH(CH3)2​

  1. Iodoform: Iodoform is an antiseptic that was used in wound care to prevent infections. However, its use has been largely replaced by more effective antiseptics.

CH2=CHCH2CH2Br

Answer:

(i) When n-butyl chloride is treated with alcoholic KOH, an SN2 substitution reaction occurs. The chloride ion is displaced by the hydroxide ion, resulting in the formation of n-butanol and potassium chloride as products.

(viii) Aniline to chlorobenzene: Aniline can be reacted with a chlorinating agent such as phosphorus pentachloride to form chlorobenzene.

(ix) 2-Chlorobutane to 3, 4-dimethylhexane: 2-Chlorobutane can undergo a series of substitution reactions to form 3, 4-dimethylhexane.

(x) 2-Methyl-1-propene to 2-chloro-2-methylpropane: 2-Methyl-1-propene can be reacted with hydrogen chloride to form 2-chloro-2-methylpropane.

(xi) Ethyl chloride to propanoic acid: Ethyl chloride can undergo hydrolysis in the presence of water and a base to form propanoic acid.

(xii) But-1-ene to n-butyliodide: But-1-ene can be reacted with hydrogen iodide in the presence of a peroxide catalyst to form n-butyliodide.

(xiii) 2-Chloropropane to 1-propanol: 2-Chloropropane can undergo hydrolysis in the presence of water and a base to form 1-propanol.

(xiv) Isopropyl alcohol to iodoform: Isopropyl alcohol can undergo a series of reactions involving iodine and a base to form iodoform.

(xv) Chlorobenzene to p-nitrophenol: Chlorobenzene can be reacted with sodium hydroxide to form phenol, which can then be nitrated using a nitrating agent such as nitric acid to form p-nitrophenol.

(xvi) 2-Bromopropane to 1-bromopropane: 2-Bromopropane can undergo a rearrangement reaction to form 1-bromopropane.

(xvii) Chloroethane to butane: Chloroethane can undergo a series of substitution reactions to form butane.

(xviii) Benzene to diphenyl: Benzene can undergo a Friedel-Crafts reaction with benzene in the presence of a Lewis acid catalyst such as aluminum chloride to form diphenyl.

(xix) tert-Butyl bromide to isobutyl bromide: tert-Butyl bromide can undergo a reaction with a base such as sodium iodide to form isobutyl bromide.

(xx) Aniline to phenylisocyanide: Aniline can be reacted with an isocyanide reagent such as chloroform isocyanide to form phenylisocyanide.

(viii) एनिलाइन से क्लोरोबेंजीन तक: एनिलाइन क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करके क्लोरोबेंजीन बनाया जा सकता है।

(ix) 2-क्लोरोब्यूटेन से 3, 4-डाइमिथेक्सहेक्सेन तक: 2-क्लोरोब्यूटेन मेथेनॉल जैसे अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके, और फिर पैलेडियम जैसे कैटलिस्ट का प्रयोग करके हाइड्रोजनेशन करके 3, 4-डाइमिथेक्सहेक्सेन बनाया जा सकता है।

(x) 2-मिथाइल-1-प्रोपीन से 2-क्लोरो-2-मिथाइलप्रोपेन तक: 2-मिथाइल-1-प्रोपीन फास्फोरस पेंटाक्लोराइड जैसे क्लोरीनेटिंग एजेंट का प्रयोग करके क्लोरिन किया जा सकता है, जिससे 2-क्लोरो-2-मिथाइलप्रोपेन बनता है।

(xi) इथाइल क्लोराइड से प्रोप्योनिक एसिड तक: इथाइल क्लोराइड को सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे बेस का हाइड्रोलाइज किया जा सकता है, जिससे प्रोप्योनिक एसिड बनता है।

(xii) बट-1-ईन से एन-ब्यूटाइलआयोडाइड तक: बट-1-ईन को आयोडीन मोनोक्लोराइड जैसे आयोडीन स्रोत के साथ प्रतिक्रिया करके एन-ब्यूटाइलआयोडाइड बनाया जा सकता है।

(xiii) 2-क्लोरोप्रोपेन से 1-प्रोपानॉल तक: 2-क्लोरोप्रोपेन को सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे बेस के साथ प्रतिक्रिया करके 1-प्रोपानॉल बनाया जा सकता है।

(xiv) आइसोप्रोपिल एल्कोहल से आयोडोफॉर्म तक: आइसोप्रोपिल एल्कोहल को एसिटोन का उम्मीदवार बनाने के लिए ऑक्सीकेट किया जा सकता है, जिसको फिर आयोडीन मोनोक्लोराइड जैसे आयोडीन स्रोत के साथ प्रतिक्रिया करके आइडोफॉर्म बनाया जा सकता है।

(xv) क्लोरोबेंजीन से पी-नाइट्रोफेनॉल तक: क्लोरोबेंजीन को नाइट्रिक एसिड जैसे नाइट्रेटिंग एजेंट का प्रयोग करके पी-नाइट्रोफेनॉल बनाया जा सकता है।

(xvi) 2-ब्रोमोप्रोपेन से 1-ब्रोमोप्रोपेन तक: 2-ब्रोमोप्रोपेन को सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे बेस के साथ प्रतिक्रिया करके 1-ब्रोमोप्रोपेन बनाया जा सकता है।

(xvii) क्लोरोइथेन को ब्यूटेन तक ला सकते हैं: क्लोरोइथेन को सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे बेस के साथ हाइड्रोलाइज किया जा सकता है, जिससे ब्यूटेन बनता है।

(xviii) बेंजीन को डाईफेनाइल तक: बेंजीन को फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड जैसे फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करके डाईफेनाइल बनाया जा सकता है।

(xix) टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड से आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड तक: टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड को मेथोल जैसे एक अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके, और फिर पैलेडियम जैसे कैटलिस्ट का प्रयोग करके हाइड्रोजनेशन करके आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाया जा सकता है।

(xx) एनिलाइन से फेनीलाईसोसाइनाइड तक: एनिलाइन को फोसजीन जैसे एक विद्युतक्षेत्र के साथ प्रतिक्रिया करके फेनीलाईसोसाइनाइड बनाया जा सकता है।

प्रश्न:

आप निम्नलिखित परिवर्तनों को कैसे लाने की कोशिश करेंगे?

१) इथेनॉल से ब्यूट-१-ईन तक: इथेनॉल का ऑक्सीकरण, पोटैशियम परमैंगनेट जैसे एक ऑक्सीकरक एजेंट का उपयोग करके, एसिटल्डिहाइड में परिवर्तित होना, जिसके बाद एक कैटलिस्ट की मौजूदगी में एसिटल्डिहाइड को हाइड्रोजन के साथ जोड़ने से ब्यूट-१-ईन बनता है।

२) ईथेन से ब्रोमोइथीन तक: ईथेन का ब्रोम के साथ प्रतिक्रिया करके ब्रोमोइथीन बनाना।

३) प्रोपीन से १-नाइट्रोप्रोपेन तक: प्रोपीन का नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके, इसके बाद कैटलिस्ट की मौजूदगी में हाइड्रोजन के साथ खारक में परिवर्तित करके १-नाइट्रोप्रोपेन बनाना।

४) टोल्यून से बेंजिल एल्कोहॉल तक: टोल्यून का हाइड्रोब्रोमिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके, इसके बाद कैटलिस्ट की मौजूदगी में हाइड्रोजन के साथ खारक में परिवर्तित करके बेंजिल एल्कोहॉल बनाना।

५) प्रोपीन से प्रोपाइन तक: प्रोपीन का हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया करके प्रोपाइन बनाना।

६) इथेनॉल से इथाइल फ्लोराइड तक: इथेनॉल का हाइड्रोफ्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके इथाइल फ्लोराइड बनाना।

७) ब्रोमोमीथेन से प्रोपानोन तक: ब्रोमोमीथेन का सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके इसके बाद क्रोमिक एसिड के साथ ऑक्सीकरण करके प्रोपानोन बनाना।

८) ब्यूट-१-ईन से ब्यूट-२-ईन तक: ब्यूट-१-ईन का हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया करके ब्यूट-२-ईन बनाना।

९) १-क्लोरोब्यूटेन से एन-ऑक्टेन तक: १-क्लोरोब्यूटेन का सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके, इसके बाद कैटलिस्ट की मौजूदगी में हाइड्रोजन के साथ खारक में परिवर्तित करके एन-ऑक्टेन बनाना।

१०) बेंजीन से बाईफेनिल तक: बेंजीन का क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करके डाइक्लोरोबेंजीन बनाना, इसके बाद डाइक्लोरोबेंजीन का सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके बाईफेनिल बनाना।

प्रश्न: एम्बिडेंट न्यूक्लियोफाइल क्या होते हैं? एक उदाहरण के साथ समझाएँ।

उत्तर: चरण १: एम्बिडेंट न्यूक्लियोफाइल एक ऐसा अणु या आयोन होता है जो एक ही समय में न्यूक्लियोफाइल और इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य कर सकता है।

चरण २: एक उदाहरण एम्बिडेंट न्यूक्लियोफाइल का है थायोसिनेट आयोन, SCN-। इसमें सल्फर एटम पर न्यूक्लियोफाइल के रूप में बन्ध बनाने के लिए एक अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़ने के लिए होता है, और यह एक पॉजिटिव चार्ज को आकर्षित करने के लिए उपयोग कर सकता है।



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