अल्डिहाइड, केटोन और कार्बोक्सिलिक अम्ल अभ्यास १२

विवर्णन करें:

निम्नलिखित में से प्रत्येक के लिए संभावित स्पष्टीकरण दें: (i) साइक्लोहेक्सेनोन अच्छे यील्ड में सायानोहाइड्रिन बनाता है, लेकिन 2,2,6-ट्राइमेथीलसाइक्लोहेक्सेनोन नहीं। (ii) सेमीकैर्बाजाइड में दो NH2 ग्रुप होते हैं। हालांकि, सेमीकैर्बाज़ोन्स के गठन में केवल एक संलग्न होता है। (iii) एक कार्बोक्सीलिक अम्ल और एक एल्कोहल के मौजूदगी में इस्टरों की तैयारी के दौरान, पानी या इस्टर को बनते ही निकाल दिया जाना चाहिए।

उत्तर:

(i) साइक्लोहेक्सेनोन अच्छे यील्ड में सायानोहाइड्रिन बनाता है क्योंकि यह 2,2,6-ट्राइमेथीलसाइक्लोहेक्सेनोन की तुलना में एक उत्कृष्ट योग्यता वाला अणु है। पहले मात्रा वाले अणु में अधिक सतह क्षेत्र और अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व होती है, जिससे इसे आंशिक संयोजन पदार्थ के साथ तेजी से और कुशलतापूर्वक प्रतिक्रिया करने में सक्षम होता है। वहीं, 2,2,6-ट्राइमेथीलसाइक्लोहेक्सेनोन एक अधिक स्थानिक अवरोधित अणु है, जो इसकी प्रतिक्रियाशीलता को कम करता है और इस परिणामस्वरूप सायानोहाइड्रिन के आवेदन.

(ii) सेमीकैर्बाजाइड में दो NH2 ग्रुप समान रूप से प्रतिक्रियाशील नहीं होते हैं। सेमीकैर्बाजाइड के गठन में शामिल होने वाला वही संलग्न होता है जो उत्कटता के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए अधिक प्रगटनशील और पहुंचने योग्य होता है, जबकि दूसरा एक अधिक स्थानिक अवरोधित होता है और इसलिए कम प्रतिक्रियाशील होता है।

(iii) कार्बोक्सीलिक अम्ल और एल्कोहल से इस्टरों की तैयारी के दौरान, पानी या इस्टर को जैसे ही बनाया जाता है, उसे निकाल दिया जाना चाहिए ताकि इसके उल्टे प्रतिक्रिया के होने का खतरा ना हो। अगर पानी या इस्टर को नहीं हटाया जाता है, तो प्रतिक्रिया उल्टे दिशा में प्रगति कर सकती है, जिससे चाहिए इस्टर के स्थान पर कार्बोक्सीलिक अम्ल और एल्कोहल का गठन होने की बजाय, जो कि इच्छित इस्टर का निर्माण है।

Drawn structures of the following derivatives:

(i) The 2,4-dinitrophenylhydrazone of benzaldehyde:

O N(=O)(=O) \ / C=O /
H–C–H \ / N=N /
H–N–H | | H–C–H | | H–O–H

(ii) Cyclopropanone oxime:

 O
\   /
 C=O
/   \

H–C–H \ / N=N /
H–N–H | | H–C–H | | H–O–H

(iii) Acetaldehydedimethylacetal:

  O
\   /
 C=O
/   \

H–C–H \ / O–C–O /
H–C–H | | H–O–H

(iv) The semicarbazone of cyclobutanone:

 O
\   /
 C=O
/   \

H–C–H \ / N=N /
H–N–H | | H–C–H | | H–C–H | | H–O–H

(v) The ethylene ketal of hexan-3-one:

  O
\   /
 C=O
/   \

H–C–H \ / O–C–O /
H–C–H | | H–C–H | | H–C–H | | H–C–H | | H–O–H

(vi) The methyl hemiacetal of formaldehyde:

O \ / C=O /
H–C–H \ / O–H

(i) सायानोहाइड्रिन: सायानोहाइड्रिन एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और एक सायानाइड समूह दोनों होते हैं। सायानोहाइड्रिन से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, 2-हाइड्रोक्सीप्रोपिल सायानाइड की हाइड्रोलिसिस है, जिससे ग्लिसरॉल और हाइड्रोक्यानिड मिलते हैं।

(ii) असेटल: एक असेटल एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक इथर समूह और दो एल्काइल समूह होते हैं। असेटल से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, इथिलीन ग्लाइकॉल और एसिटिक एसिड से 1,1-डाइथॉक्सीइथेन का निर्माण होता है।

(iii) सेमीकर्बाजोन: सेमीकर्बाजोन एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और एक सेमीकर्बाजोन समूह होते हैं। सेमीकर्बाजोन से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, एक एल्डिहाइड और एक प्राथमिक ऐम्इन से सेमीकर्बाजोन का निर्माण होता है।

(iv) आल्डोल: आल्डोल एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और एक आल्कोहल समूह होते हैं। आल्डोल से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, दो एल्डिहाइड या केटोन की संक्रमण के माध्यम से आल्डोल उत्पन्न होता है।

(v) हेमिएसेटल: हेमिएसेटल एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक इथर समूह और एक एल्काइल समूह होता है। हेमिएसेटल से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, एक एल्डिहाइड और एक एल्कोहल के माध्यम से हेमिएसेटल का निर्माण होता है।

(vi) ऑक्सिम: एक ऑक्सिम एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और एक ऑक्सिम समूह होते हैं। ऑक्सिम से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, एक एल्डिहाइड और एक हाइड्रोक्सिलअमीन के माध्यम से ऑक्सिम का निर्माण होता है।

(vii) केटल: केटल एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक इथर समूह और दो केटोन समूह होते हैं। केटल से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, एक एल्डिहाइड और एक केटोन के माध्यम से केटल का निर्माण होता है।

(viii) इमिन: इमिन एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और एक अमीन समूह होता है। इमिन से संबंधित एक प्रतिक्रिया का उदाहरण, एक एल्डिहाइड और एक अमीन के माध्यम से इमिन का निर्माण होता है।

(ix) 2,4-डीएनपी-डेरिवेटिव: 2,4-डीएनपी-डेरिवेटिव एक जैविक यौगिक होता है जिसमें दो कार्बोनिल समूह और दो नाइट्रोजन समूह होते हैं।

(x) शिफ्स बेस: शिफ्स बेस एक जैविक यौगिक होता है जिसमें एक कार्बोनिल समूह और खेत संबंध होता है।

अधिष्ठानिक (ix) 2,4-DNP-निर्माण: 2,4-DNP-निर्माण एक जैव यौगिक है जो एक कार्बनिल समूह और एक 2,4-डाइनिट्रोफीनाइलहाइड्राजोन समूह दोनों सम्मिलित करता है। एक 2,4-DNP-निर्माण के एक प्रतिक्रिया का उदाहरण अल्डिहाइड और 2,4-डाइनिट्रोफीनाइलहाइड्राजीन से 2,4-DNP-निर्माण का निर्माण है।

(x) शिफ्स बेस: एक शिफ्स बेस एक जैव यौगिक होता है जिसमें एक कार्बनिल समूह और एक एमिन समूह होता है। एक शिफ्स बेस से संबंधित एक प्रतिक्रिया का एक उदाहरण एक अल्डिहाइड और एक प्राथमिक ऐमिन से एक शिफ्स बेस का गठन है।

प्रश्न:

आप कैसे निम्नलिखित परिवर्तनों को दो से अधिक चरणों में लाएंगे? (i) प्रोपेन को प्रोपेन में (ii) बेंजोइक अम्ल से बेंजल्डिहाइड में (iii) इथानॉल से 3-हाइड्रोक्सीब्यूटैनाल में (iv) बेन्जीन से एम-नाइट्रोएसिटोफेनोन में (v) बेंजल्डिहाइड से बेंजोफिनोन में (vi) ब्रोमोबेंजीन से 1-फेनिलइथेनॉल में (vii) बेंजल्डिहाइड से 3-फेनिलप्रोपन-1-ओल में (viii) बेनज़ाल्डिहाइड से α-हाइड्रोक्सीफेनिलएसिटिक अम्ल में (ix) बेंजोइक अम्ल से m-नाइट्रोबेंजिल एथॉल में

उत्तर:

(i) प्रोपेन को प्रोपेन: ऑक्सीकरण और हाइड्रोजनेशन (ii) बेंजोइक अम्ल से बेंजल्डिहाइड: ऑक्सीकरण (iii) इथानॉल से 3-हाइड्रोक्सीब्यूटैनाल: ऑक्सीकरण (iv) बेन्जीन से m-नाइट्रोएसिटोफेनोन: नाइट्रेशन (v) बेंजल्डिहाइड से बेंजोफिनोन: ऑक्सीकरण (vi) ब्रोमोबेंजीन से 1-फेनिलइथेनॉल: वाष्पीकरण (vii) बेंजल्डिहाइड से 3-फेनिलप्रोपन-1-ओल: हाइड्रोजनेशन (viii) बेनजाल्डिहाइड से एल्फा-हाइड्रोक्सीफेनिलएसिटिक अम्ल: ऑक्सीकरण और हाइड्रोलिसिस (ix) बेंजोइक अम्ल से m-नाइट्रोबेंजिल एथॉल: नाइट्रेशन और अपघटन

उत्तर: पांच-ऑक्टानोन

Test 1: Add a few drops of Tollens’ reagent to each compound. Acetophenone will give a silver mirror precipitate, while benzophenone will give no reaction.

(iii) Phenol and Benzoic acid: Test 1: Add a few drops of dilute sodium hydroxide solution to each compound. Phenol will give a pink coloration, while benzoic acid will give no reaction. Test 2: Add a few drops of ferric chloride solution to each compound. Phenol will give a violet coloration, while benzoic acid will give no reaction.

(iv) Benzoic acid and Ethyl benzoate: Test 1: Add a few drops of dilute sodium bicarbonate solution to each compound. Benzoic acid will fizz and give off carbon dioxide gas, while ethyl benzoate will give no reaction.

(v) Pentan-2-one and Pentan-3-one: Test 1: Perform the iodoform test by adding a few drops of iodine dissolved in aqueous sodium hydroxide to each compound. Pentan-2-one will give a yellow precipitate of iodoform, while pentan-3-one will give no reaction.

(vi) Benzaldehyde and Acetophenone: Test 1: Perform the Tollens’ test by adding a few drops of Tollens’ reagent to each compound. Benzaldehyde will give a silver mirror precipitate, while acetophenone will give no reaction.

(vii) Ethanal and Propanal: Test 1: Perform the Fehling’s test by adding an equal volume of Fehling’s solution to each compound and heating. Ethanal will give a brick-red precipitate of copper(I) oxide, while propanal will give no reaction.

कंटेंट: परीक्षण 2: प्रत्येक यौगिक में 2,4-डिनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन द्रव्य की कुछ बूंदें डालें। ऐसेटोफिनोन पीला अपजल देगा, जबकि बेंजोफिनोन कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा।

(iii) फेनॉल और बेंजोयिक एसिड: परीक्षण 3: प्रत्येक यौगिक में 2,4-डिनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन द्रव्य की कुछ बूंदें डालें। फेनॉल पीला अपजल देगा, जबकि बेंजोयिक एसिड कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा।

(iv) बेंजोयिक एसिड और इथिल बेंजोएट: परीक्षण 4: प्रत्येक यौगिक में सोडियम हाइड्रोक्साइड द्रव्य की कुछ बूंदें डालें। बेंजोयिक एसिड सफेद अपजल देगा, जबकि इथिल बेंजोएट कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा।

(v) पेंटान-2-वन और पेंटान-3-वन: परीक्षण 5: प्रत्येक यौगिक में ब्रोमीन पानी की कुछ बूंदें डालें। पेंटान-2-वन कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा, जबकि पेंटान-3-वन ब्रोमीन पानी का रंग हटा देगा।

(vi) बेंजल्डिहाइड और ऐसिटोफिनोन: परीक्षण 6: प्रत्येक यौगिक में 2,4-डिनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन द्रव्य की कुछ बूंदें डालें। बेंजल्डिहाइड पीला अपजल देगा, जबकि ऐसिटोफिनोन कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा।

(vii) इथैनल और प्रोपैनल: परीक्षण 7: प्रत्येक यौगिक में 2,4-डिनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन द्रव्य की कुछ बूंदें डालें। इथैनल पीला अपजल देगा, जबकि प्रोपैनल कोई प्रतिक्रिया नहीं देगा।

प्रश्न:

साइक्लोहेक्सेन कार्बल्डिहाइड की उत्पादन किन मिश्रणों के साथ प्रतिक्रिया करने पर होती हैं। (i) PhMgBr और तब H3O+ (ii) टोलेन्स रिएजेंट (iii) सेमिकार्बाजाइड और कमजोर एम्लीक (iv) अधिकतम एथेनॉल और एसिड (v) जिंक अमाल्गाम और पतली हाइड्रोक्लोरिक एसिड

जवाब:

(i) PhMgBr और तब H3O+: उत्पन्न उत्पाद cyclohexanol होता है।

(ii) टोलेन्स रिएजेंट: उत्पन्न उत्पाद चांदी का आईना होता है।

(iii) सेमिकार्बाजाइड और कमजोर एम्लीक: उत्पन्न उत्पाद cyclohexanone होता है।

(iv) अधिकतम एथेनॉल और एसिड: उत्पन्न उत्पाद cyclohexanone होता है।

(v) जिंक अमालगाम और पतली हाइड्रोक्लोरिक एसिड: उत्पन्न उत्पाद cyclohexanol होता है।



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