एल्कोहल, फीनॉल और ईथर अभ्यास ११
प्रश्न:
बताइए कि उच्च नाइट्रोफेनोल उच्च एसिडिक क्यों होता है जबकि ऑर्थो मेथोक्सिफेनोल से अधिक?
उत्तर:
उत्तर:
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ऑर्थो नाइट्रोफेनोल एक ऐरोमेटिक यौगिक है जिसमें नाइट्रो समूह ( -NO2) होता है जो कि एक मजबूत इलेक्ट्रॉन अल्करण समूह है।
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नाइट्रो समूह से ऐरोमेटिक रिंग की इलेक्ट्रॉन घनत्व कम होती है, जिससे हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन अणु पर अधिक नकारात्मक धार उत्पन्न होती है।
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ऑक्सीजन अणु पर बढ़ी हुई नकारात्मक अणुओं के कारण हाइड्रॉक्सिल समूह, जो एक नाइट्रो समूह नहीं होता है, से अधिक एसिडिक होता है।
प्रश्न:
उदाहरणों के साथ विलियमसन के संश्लेषण की कुछ प्रकार की इथरों की तैयारी के सीमाओं का वर्णन कीजिए।
उत्तर:
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विलियमसन का संश्लेषण एक पदार्थों का उत्पन्न करने का एक तरीका है जो एक ऐल्काइल हैलाइड और एक ऐल्कोक्साइड आयन के बीच होता है। बना इथर एक सममिश्रणीय इथर होता है, जिसका अर्थ है कि ऑक्सीजन अणु के साथ जुड़े दो ऐल्काइल समूह एक ही होते हैं।
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विलियमसन के संश्लेषण की कुछ प्रकार की इथरों की तैयारी की सीमाएँ निम्नानुसार हैं:
ए. यह आन्य और असमान इथरों की तैयारी के लिए उपयुक्त नहीं है, जिसका अर्थ है कि विलियमसन के संश्लेषण का उपयोग करके इथील मिथाइल इथर (चै3ओचै2चै3) का निर्माण नहीं किया जा सकता है।
बी. यह एरिल इथरों की तैयारी के लिए उपयुक्त नहीं है, जिसका अर्थ है कि विलियमसन के संश्लेषण का उपयोग करके फेनिल इथील इथर (सी6ए5ओचै2चै3) का निर्माण नहीं किया जा सकता है।
सी. यह तृतीयक ऐल्काइल हाइलाइड के साथ इथरों की तैयारी के लिए उपयुक्त नहीं है, जिसका अर्थ है कि विलियमसन के संश्लेषण का उपयोग करके टर्ट-ब्यूटाइल इथील इथर (चै3ची(ओचै3)चै3) का निर्माण नहीं किया जा सकता है।
प्रश्न:
स्टीम विषलन द्वारा ऑर्थो और पैरा नाइट्रोफेनोल के मिश्रण को अलग करते समय, वह इसोमर जो स्टीम विषल होगा, उसका नाम बताइए। कारण दीजिए।
उत्तर:
उत्तर: स्टीम विषल होने वाला इसोमर पैरा नाइट्रोफेनोल होगा। यह इसलिए कि पैरा नाइट्रोफेनोल का उबलने का बिंदु ऑर्थो नाइट्रोफेनोल की तुलना में कम होता है, जिससे यह स्टीम विषलन के लिए अधिक उपयुक्त होता है।
प्रश्न:
इथेन का उत्पादन करने के लिए एसिडिक डिहाइड्रेशन के आधार पर इथेनोल का निष्कर्षण का यांत्रिक द्वारा विवरण लिखें।
उत्तर:
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एसिडिक कैटलिस्ट द्वारा इथेनोल अणु का प्रोटोनीकरण: चै3चै2ओएच + ह+ → चै3चै2ओएच2+
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एसिडिक कैटलिस्ट द्वारा प्रोटोनीत इथेनोल अणु का डेप्रोटोनीकरण: चै3चै2ओएच2+ + ओएच- → चै3चै2ओ- + ह2ओ
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प्रोटोनीकृत इथेनोल अणु से पानी मोलेक्यूल की हार: चै3चै2ओ- → चै2=चै2 + ह2ओ
प्रश्न:
समाधान:
- इथेनोल और मेथॉक्सीमेथेन के बीच, इथेनोल की उच्च उबलने की बिंदु के कारण मेथॉक्सीमेथेन के मुक़ाबले में अधिक उबलती है।
- इथेनोल (C2H5OH) में एक हाइड्रोक्सील ग्रुप होता है, जो इंटरमोलक्युलर हाइड्रोजन बॉन्ड का निर्माण करता है।
- हाइड्रोजन बॉन्ड तंतु को ज्यादा स्थायी बनाने में मदद करता है, जिससे उबलने की बिंदु बढ़ती है।
- मेथॉक्सीमेथेन (CH3OCH3) में वर्केटल वान देर वाली ग्रुप होती है, जिसके कारण उसमें कोई हाइड्रोजन बॉन्ड नहीं होता है, और इसलिए वह उबलने की बिंदु कम होती है।
उत्तर: (i) कोल्ब संक्रमण: कोल्ब संक्रमण एक कार्बोक्सिलिक अम्ल के सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया है जिससे कार्बोक्सिलिक अम्ल का अल्कली धातु और पानी बनता है। उदाहरण के लिए, एसीटिक अम्ल और सोडियम हाइड्रोक्साइड की प्रतिक्रिया से सोडियम एसीटेट और पानी बनता है: च3की3ओ2 + NaOH → च3की3ओना + H2O
(ii) राइमर-टिमैन प्रतिक्रिया: राइमर-टिमैन प्रतिक्रिया एक जंगम ऐल्डीहाइड को क्लोरोफॉर्म और एक अल्कली के साथ प्रतिक्रिया करके फेनोल में परिवर्तित करती है। उदाहरण के लिए, बेंजल्डिहाइड और सोडियम हाइड्रोक्साइड की प्रतिक्रिया से सोडियम बेंजाइलेट और फेनोल बनता है: सी6ह5चओ + NaOH + सीहीCl3 → सी6ह5च2ओना + सी6ह5ओह
(iii) विलियमसन ईथर संश्लेषण: विलियमसन ईथर संश्लेषण एक जंगम है जिसमें एक ऑक्साइड आयन और एक एल्किल हालाइड के साथ प्रतिक्रिया करके एक ईथर बनाता है। उदाहरण के लिए, सोडियम इथाइड और मिथाइल ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया से डाइथाइल ईथर बनता है: च3बीआर + NaOच2च3 → च3ओच2च2च3 + NaBr
1-Propoxypropane can be synthesized from propan-1-ol through a reaction called Williamson ether synthesis. Here is the mechanism of this reaction:
Step 1: Treat propan-1-ol with a strong base, such as sodium hydroxide (NaOH), to form the alkoxide ion.
CH3CH2CH2OH + NaOH → CH3CH2CH2O- + Na+
Step 2: Treat the alkoxide ion with 1-chloropropane (propan-1-ol) to form the ether product.
CH3CH2CH2O- + CH3CH2CH2Cl → CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + Cl-
This reaction proceeds via an SN2 (substitution nucleophilic bimolecular) mechanism, where the alkoxide ion acts as the nucleophile attacking the primary carbon of 1-chloropropane, leading to the formation of the desired 1-propoxypropane.
स्टेप 1: बेंजीन छलके के एक कार्बन से जुड़ी ओएच समूह को फेनोल समूह के रूप में जाना जाता है।
चरण 2: फिनॉल समूहों में मौजूद इलेक्ट्रॉन-वापसी ऑक्सीजन अणु के कारण बेंजीन रिंग को इलेक्ट्रोफ़िलिक प्रवर्तन के प्रति सक्रिय कर सकते हैं।
चरण 3: फिनॉल समूह में ऑक्सीजन अणु बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रोन्स वापस ले सकता है, जिससे यह इलेक्ट्रोफ़िलिक हमले के प्रति अधिक संवेदी हो जाती है।
चरण 4: इससे बेंजीन रिंग पर एक इलेक्ट्रोफ़ाईलिक केंद्र बनता है, जिसे इलेक्ट्रोफ़ाईल द्वारा हमला किया जा सकता है, जिससे एक प्रतिस्थापनात्मक प्रतिक्रिया होती है।
प्रश्न:
इथीन के हाइड्रेशन के यानत्रिकी लिखें और इथैनॉल उत्पन्न करने के लिए उदाहरण दें।
उत्तर:
चरण 1: इथीन पानी के अणु से एक कार्बोकैशन इंटरमीडिएट बनाता है।
चरण 2: कार्बोकैशन इंटरमीडिएट फिर हाइड्रोक्साइड आयन (OH-) के साथ एक ऑक्सोनियम आयन इंटरमीडिएट के साथ प्रतिक्रिया करता है।
चरण 3: ऑक्सोनियम आयन फिर एक हाइड्रोजन आयन (H+) के साथ प्रतिक्रिया करता है और इथैनॉल बनाता है।
प्रश्न:
फिनॉल की अम्लीयता दिखाने वाली दो आप्रणितिक प्रतिक्रियाएँ दें। फिनॉल की अम्लीयता को इथैनॉल की अम्लीयता के साथ तुलना करें।
उत्तर:
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फिनॉल की सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया: फिनॉल सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम फिनॉक्साइड और पानी बनाता है। यह प्रतिक्रिया फिनॉल की अम्लीयता की एक उदाहरण है।
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फिनॉल की सोडियम बाइकार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया: फिनॉल सोडियम बाइकार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम फिनॉक्साइड और कार्बन डाइऑक्साइड बनाता है। यह प्रतिक्रिया भी फिनॉल की अम्लीयता की एक उदाहरण है।
फिनॉल की अम्लीयता इथैनॉल की अम्लीयता से अधिक है। इसका कारण फिनॉल का pKa मान इथैनॉल के पीका मान की तुलना में अधिक होता है। फिनॉल का pKa मान लगभग 10 है, जबकि इथैनॉल का pKa मान लगभग 15 है।
प्रश्न:
नियमनल्ली संश्लेषण के माध्यम से निम्नलिखित ईथरों के नाम और उत्पन्न करने के लिए यांत्रिकी दो उदाहरण दें: (i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन (ii) इथैथीलबेंजीन (iii) 2-मैथॉक्सी-2-म्रीथाइलप्रोपेन (iv) 1-मैथॉक्सीइथेन
उत्तर:
(i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन यांत्रिकीक: सोडियम धातु + प्रोपिल ब्रोमाइड समीकरण: CH3CH2CH2Br + Na → CH3CH2CH2OCH2CH3 + NaBr
(ii) इथैथीलबेंजीन यांत्रिकीक: सोडियम धातु + इथैल ब्रोमाइड समीकरण: C2H5Br + Na → C2H5OC6H5 + NaBr
(iii) 2-मैथॉक्सी-2-म्रीथाइलप्रोपेन यांत्रिकीक: सोडियम धातु + 2-मैथाइलप्रोपिल ब्रोमाइड समीकरण: CH3CH(CH3)Br + Na → CH3CH(CH3)OCH3 + NaBr
(iv) 1-मैथॉक्सीइथेन यांत्रिकीक: सोडियम धातु + इथ्यल मिथाईल ईथर समीकरण: CH3OCH2CH3 + Na → CH3OCH2CH2CH3 + NaBr
प्रश्न:
सेकेंडरी या तृतीयक्क एल्कोहॉल्स के अमल निकासशोषण द्वारा ईथरों की तैयारी उचित तरीका नही है। वजह बताएं।
उत्तर:
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ऐथर एक एल्कोहॉल के एक्लोइड के एकल-इकाइय रिएक्शन से बनाए जाते हैं, जैसे कि सल्फ़्यूरिक एसिड के मौजूदगी में एक ऐक्यधारितिक प्रणाली के साथ एक एल्कोहॉल और एक अल्काइल हैलाइड के अणु के साथ प्रतिक्रिया करके।
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सेकेंडरी और तृतीयक्क एल्कोहॉल्स में प्राथमिक एल्कोहॉल की तुलना में कम अम्लीय हाइड्रोजन अणु होते हैं, और इसलिए, वे अपचयरहितत्व द्वारा जलरोधन नहीं कर पाते हैं।
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इसके अलावा, सेकेंडरी और टरशरी एल्कोहॉल्स प्राथमिक एल्कोहॉल्स से स्टेरिकली हिंद्रेन होते हैं, और इसलिए, वे एल्किल हैलाइड के प्रति कम प्रतिक्रियाशील हैं।
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इसलिए, एसीड डिहाइड्रेशन द्वारा सेकेंडरी या टरशरी एल्कोहॉल्स से इथरों का निर्माण उपयुक्त विधि नहीं है क्योंकि प्रतिक्रिया पर्याप्त प्रभावी नहीं होती है।
सवाल:
क्लोरोबेंजीन से फिनॉल के निर्माण के लिए रासायनिक अभिक्रिया लिखें।
उत्तर:
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क्लोरोबेंजीन + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) → सोडियम क्लोरोफेनोक्साइड + पानी (H2O)
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सोडियम क्लोरोफेनोक्साइड + सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaClO) → सोडियम क्लोरोफेनेट + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
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सोडियम क्लोरोफेनेट + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) → फिनॉल + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
कुल मिश्रण अभिक्रिया है:
क्लोरोबेंजीन + सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) + सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaClO) → फिनॉल + सोडियम क्लोराइड (NaCl)
सवाल:
कुमीन से फिनॉल के निर्माण के लिए अभिक्रियाओं की समीकरण दें।
उत्तर:
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कुमीन ऑक्सीकरण: C9H12 + [O] → C6H5C(CH3)2 + H2O
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कुमीन हाइड्रोपेरॉक्साइड का हाइड्रोलिसिस: C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COOH
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फिनॉल का उद्धरण: C6H5OH → फिनॉल
सवाल:
निम्नलिखित परिवर्तनों को कैसे किया जाता है? (i) प्रोपीन ⟶ प्रोपान-2-ओल (ii) बेंजिल क्लोराइड ⟶ बेंजिल एल्कोहॉल (iii) एथिल मैग्नीशियम क्लोराइड ⟶ प्रोपान-1-ओल (iv) मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड ⟶ 2-मिथाइलप्रोपान-2-ओल
उत्तर:
(i) प्रोपीन पहले एक अम्ल क्रूटकण के साथ प्रतिक्रिया करता है ताकि प्रोटोनशील आंतरीय रूप बनाए जा सके। इसके बाद, प्रोटोनशील आंतरीय रूप पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और प्रोपान-2-ओल को बनाता है।
(ii) बेंजिल क्लोराइड पहले एक बेस के साथ, जैसे सोडियम हाइड्रोक्साइड, के साथ प्रतिक्रिया करता है ताकि प्रोटोनशील आंतरीय रूप बनाए जा सके। इसके बाद, प्रोटोनशील आंतरीय रूप पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और बेंजिल एल्कोहॉल को बनाता है।
(iii) एथिल मैग्नीशियम क्लोराइड को पहले एक एल्कोहॉल के साथ, जैसे प्रोपान-1-ओल, के साथ प्रतिक्रिया करते हैं ताकि प्रोटोनशील आंतरीय रूप बनाए जा सके। इसके बाद, प्रोटोनशील आंतरीय रूप पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और प्रोपान-1-ओल को बनाता है।
(iv) मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड को पहले एक एल्कोहॉल के साथ, जैसे 2-मिथाइलप्रोपान-2-ओल, के साथ प्रतिक्रिया करते हैं ताकि प्रोटोनशील आंतरीय रूप बनाए जा सके। इसके बाद, प्रोटोनशील आंतरीय रूप पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है और 2-मिथाइलप्रोपान-2-ओल को बनाता है।
सवाल:
बताएं कि अरिल एल्काइल इथर में (i) एल्क्सी ग्रुप विद्युतआपेक्षिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन छलन को सक्रिय करता हैं और (ii) यह आने वाले प्रतिस्थापनों को बेंजीन छलन के उच्च्तर और पैरा स्थानों पर प्रवर्तित करता है।
उत्तर:
(i) अरिल एल्काइल इथर में, एल्क्सी ग्रुप बेंजीन रिंग को विद्युतआपेक्षिक प्रतिस्थापन के प्रति सक्रिय करता है क्योंकि एल्क्ट्रोनेगेटिविटी में अंतर होता है। इसका मतलब है कि एल्क्सी ग्रुप वाले ऑसीजन अणु बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉनें को वापस खींच सकते हैं, जिससे वह विद्युतापेक्षित हमले के प्रति अधिक संवेदनशील हो जाती हैं।
(ii) alkoxy समूह भी benzene छलक आगमनीय प्रतिष्ठान ओर्थो और पैरा स्थानों में दिशानिर्देश देता है, क्योंकि alkoxy समूह में ऑक्सीजन परमाणु आकर्षित करने के लिए आगमनीय प्रतिष्ठान के साथ एक हाइड्रोजन बांध बना सकता है, जिसके कारण इसे ओर्थो और पैरा स्थानों की ओर आकर्षित किया जाता है। इसका कारण है कि ओर्थो और पैरा स्थान ऑक्सीजन एटम में alkoxy समूह में सबसे निकट हैं।
प्रश्न:
तुम्हें बेंजेन, conc. H2SO4 और NaOH मिला है। इन रीएजेंट्स का उपयोग करके फीनॉल के तैयारी के लिए समीकरण लिखें।
उत्तर:
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चरण 1: एक बर्तन में बेंजीन जोड़ें।
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चरण 2: एक बर्तन में conc. H2SO4 जोड़ें।
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चरण 3: मिश्रण को 80°सी तापमान पर गर्म करें।
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चरण 4: मिश्रण में NaOH जोड़ें।
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चरण 5: H2SO4 और NaOH के साथ बेंजीन के रिएक्शन से फीनॉल और सोडियम सल्फेट उत्पन्न होते हैं।
इन रीएजेंट्स का उपयोग करके फीनॉल के तैयारी के लिए समीकरण है:
C6H6 + H2SO4 + NaOH → C6H5OH + Na2SO4
प्रश्न:
निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले रीएजेंट्स का नाम बताएं: (i) प्राथमिक एल्कोहल को कार्बॉक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकरण। (ii) प्राथमिक एल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण। (iii) फीनॉल को 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल में ब्रोमिनीकरण। (iv) बेंजिल एल्कोहल को बेंजोइक एसिड में। (v) प्रोपान-2-ओल को प्रोपीन में निष्क्रियकरण। (vi) ब्यूटैन-2-ओन को ब्यूटैन-2-ओल में।
उत्तर:
(i) प्राथमिक एल्कोहल को कार्बॉक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकरण: सोडियम या पोटेशियम डाइक्रोमेट (VI) (Cr2O72-) एसिड माध्यम में
(ii) प्राथमिक एल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण: पोटेशियम डाइक्रोमेट (VI) (Cr2O72-) एसिड माध्यम में
(iii) फीनॉल को 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल में ब्रोमिनीकरण: ब्रोमीन (Br2)
(iv) बेंजिल एल्कोहल को बेंजोइक एसिड में: सल्फ्यूरिक एसिड (H2SO4)
(v) प्रोपान-2-ओल को प्रोपीन में निष्क्रियकरण: सल्फ्यूरिक एसिड (H2SO4)
(vi) ब्यूटैन-2-ओन को ब्यूटैन-2-ओल में: सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH)