Hydrocarbons Question 8
Question 8 - 2024 (27 Jan Shift 2)
The final product $\mathrm{A}$, formed in the following reaction sequence is:
$$ \begin{aligned} & \text { (i) } \mathrm{BH}{3} \ & \mathrm{Ph}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{2} \xrightarrow[\text { (iii) } \mathrm{HBr}]{\text { (ii) } \mathrm{H}{2} \mathrm{O}{2},{ }^{\ominus} \mathrm{OH}} \mathrm{A} \ & \text { (iv) } \mathrm{Mg} \text {, ether, then } \mathrm{HCHO} / \mathrm{H}_{3} \mathrm{O} \end{aligned} $$
(1) $\mathrm{Ph}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}_{3}$
(2) $ \mathrm{Ph}-\underset{\substack{ |\\mathrm{CH}{3}}}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH}{3} $
(3) $ \mathrm{Ph}-\underset{\substack{|\\mathrm{CH}{2} \mathrm{OH}}}{\mathrm{CH}} -\mathrm{CH}{3} $
(4) $\mathrm{Ph}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}$
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Answer (4)
Solution
$\mathrm{PhCH}=\mathrm{CH}{2} \xrightarrow{\mathrm{B}{2} \mathrm{H}{6} / \mathrm{H}{2} \mathrm{O}{2}, \mathrm{OH}^{-}} \mathrm{PhCH}{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}$
$\mathrm{PhCH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{OH}+\mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{PhCH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{Br}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}\left(\mathrm{SN}^{N \mathrm{NCP}}\right)$
$\mathrm{PhCH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{OH} \frac{\text { (I) } \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{H}}{\text { (II) } \mathrm{H}{3} \mathrm{O}^{+}} \mathrm{PhCH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{MgBr}$
